(+)-(2S,3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-phenylcarbonyloxy-2-pentyl-tetrahydrofuran | 951133-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(2S,3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-phenylcarbonyloxy-2-pentyl-tetrahydrofuran
• CAS: 951133-93-0
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄Si
• 分子量: 406.638
• InChiKey: JCUWLMFTSRDHHC-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-phenylcarbonyloxy-2-pentyl-tetrahydrofuran 在 Dowex resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(+)-(2S,3S,5R)-3-phenylcarbonyloxy-5-hydroxymethyl-2-pentyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Katsuki–Jacobsen oxidation–epoxidation of α-silyloxy sulfinyl dienes: application to the formal synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol

  摘要：

  The Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic u-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9epoxynonadec-18-ene-7,10-diol is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.058
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S,S(S))-(2E)-[4-(p-tolylsulfinyl)deca-1,3-dien-5-yloxy]triisobutylsilane 在 (R,R)-JC catalyst 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 双氧水 、 L-Selectride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-(2S,3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-phenylcarbonyloxy-2-pentyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Katsuki–Jacobsen oxidation–epoxidation of α-silyloxy sulfinyl dienes: application to the formal synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol

  摘要：

  The Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic u-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9epoxynonadec-18-ene-7,10-diol is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.058

文献信息

• Highly Diastereoselective Katsuki−Jacobsen Oxidation−Epoxidation of α-Silyloxy Sulfinyl Dienes: Synthetic Applications
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Alejandro Castellanos、Iñaki Osante、Ignacio Colomer、Mateo I. Sánchez

  DOI：10.1021/jo801803m

  日期：2009.1.2

  Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic alpha-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans-sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal syntheses of (6S,7S,9R,10R)- and (6S,7S,9S,10S)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diols is reported.