5-methylspiro[2.4]heptan-4-one | 29555-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methylspiro[2.4]heptan-4-one
• 英文别名: 5-Methylspiro<2.4>-heptan-4-on；6-methylspiro[2.4]heptan-7-one
• CAS: 29555-04-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: DATFXMRWJIZVBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylspiro[2.4]heptan-4-one 、 碘甲烷 在 甲基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到5,5-dimethylspiro[2.4]heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基）亚氨基环戊烷通过去质子一锅法的区域选择性二烷基化

  摘要：

  选择标题化合物（1）作为去质子化和随后与C = N键相邻的烷基化的α / α'-区域选择性的模型。使用笨重的碱式N，N-二异丙基氨基化锂（LDA）作为催化剂，可以通过用甲基锂滴定法，对释放出的甲烷进行气体体积观察，进行一锅法去质子化步骤。在通过碘甲烷进行甲基化的第一步中，主要产物在-40°C下以其亚稳（Z）构型（动力学控制）诞生，可以在30°C下分离或原位转化为其热力学上有利的（E）-顺式异构体在N原子处进行立体反转。在实验室时间尺度上足够慢，该立体转化过程可用于如下控制第二去质子化/烷基化序列的区域选择性。的α，α '-products从中间（形成Ž） -亚胺，而α，α -products从中间结果（ë） -亚胺; 在任一情况下，顺式脱质子化（顺式到Ť卜在氮气）通过LDA显然由不受欢迎吨卜组，以便防去质子化是必须的。如果使用LDA进行的第三步单锅去质子化步骤太慢，则可以使用更强的丁基丁基锂/

  DOI：

  10.1002/hlca.201800037
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-5-methylcyclopentanone 在 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.39 g的产率得到5-methylspiro[2.4]heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基）亚氨基环戊烷通过去质子一锅法的区域选择性二烷基化

  摘要：

  选择标题化合物（1）作为去质子化和随后与C = N键相邻的烷基化的α / α'-区域选择性的模型。使用笨重的碱式N，N-二异丙基氨基化锂（LDA）作为催化剂，可以通过用甲基锂滴定法，对释放出的甲烷进行气体体积观察，进行一锅法去质子化步骤。在通过碘甲烷进行甲基化的第一步中，主要产物在-40°C下以其亚稳（Z）构型（动力学控制）诞生，可以在30°C下分离或原位转化为其热力学上有利的（E）-顺式异构体在N原子处进行立体反转。在实验室时间尺度上足够慢，该立体转化过程可用于如下控制第二去质子化/烷基化序列的区域选择性。的α，α '-products从中间（形成Ž） -亚胺，而α，α -products从中间结果（ë） -亚胺; 在任一情况下，顺式脱质子化（顺式到Ť卜在氮气）通过LDA显然由不受欢迎吨卜组，以便防去质子化是必须的。如果使用LDA进行的第三步单锅去质子化步骤太慢，则可以使用更强的丁基丁基锂/

  DOI：

  10.1002/hlca.201800037
• 作为试剂：
  描述：

  碘甲烷 、 N-tert-butyl-2-methylcyclopentanimine 在 5-methylspiro[2.4]heptan-4-one 、 N-tert-butylhexahydro-3a,6-dimethyl-6aH-cyclopenta[b]furan-6a-amine 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 2-甲基环戊酮 、 2,5-二甲基-环戊酮 、 2,5-二甲基-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基）亚氨基环戊烷通过去质子一锅法的区域选择性二烷基化

  摘要：

  选择标题化合物（1）作为去质子化和随后与C = N键相邻的烷基化的α / α'-区域选择性的模型。使用笨重的碱式N，N-二异丙基氨基化锂（LDA）作为催化剂，可以通过用甲基锂滴定法，对释放出的甲烷进行气体体积观察，进行一锅法去质子化步骤。在通过碘甲烷进行甲基化的第一步中，主要产物在-40°C下以其亚稳（Z）构型（动力学控制）诞生，可以在30°C下分离或原位转化为其热力学上有利的（E）-顺式异构体在N原子处进行立体反转。在实验室时间尺度上足够慢，该立体转化过程可用于如下控制第二去质子化/烷基化序列的区域选择性。的α，α '-products从中间（形成Ž） -亚胺，而α，α -products从中间结果（ë） -亚胺; 在任一情况下，顺式脱质子化（顺式到Ť卜在氮气）通过LDA显然由不受欢迎吨卜组，以便防去质子化是必须的。如果使用LDA进行的第三步单锅去质子化步骤太慢，则可以使用更强的丁基丁基锂/

  DOI：

  10.1002/hlca.201800037

文献信息

• Alkyl shifts in thermolyses. II. Rearrangement of isopropenylspiropentane and its axially dissymmetric 4-methyl derivatives
  作者：Joseph J. Gajewski

  DOI：10.1021/ja00715a025

  日期：1970.6