3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)prop-2-yn-1-ol | 1404483-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1404483-43-7
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: BAUIOMKTXUQALE-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)prop-2-yn-1-ol 在 15-冠醚-5 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 triisopropyl((3S,4R)-4-methyl-3-(3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)prop-2-ynyloxy)hex-5-ynyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane Compatibility with Oxidative Carbocation Formation: Total Synthesis of Clavosolide A

  摘要：

  Cyclopropane-substituted allylic ethers react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form oxocarbenium ions with no competitive ring cleavage. This reaction can be used for the preparation of cyclopropane-substituted tetrahydropyrans. The protocol was used as a key step in the total synthesis of the sponge-derived macrolide clavosolide A.

  DOI：

  10.1021/ol302744t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-chloro-4-methylpentan-2-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane Compatibility with Oxidative Carbocation Formation: Total Synthesis of Clavosolide A

  摘要：

  Cyclopropane-substituted allylic ethers react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form oxocarbenium ions with no competitive ring cleavage. This reaction can be used for the preparation of cyclopropane-substituted tetrahydropyrans. The protocol was used as a key step in the total synthesis of the sponge-derived macrolide clavosolide A.

  DOI：

  10.1021/ol302744t