triisopropyl((3S,4R)-4-methyl-3-(3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)prop-2-ynyloxy)hex-5-ynyloxy)silane | 1404483-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triisopropyl((3S,4R)-4-methyl-3-(3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)prop-2-ynyloxy)hex-5-ynyloxy)silane
• 英文别名: [(3S,4R)-4-methyl-3-[3-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]prop-2-ynoxy]hex-5-ynoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1404483-61-9
• 化学式: C₂₃H₄₀O₂Si
• 分子量: 376.655
• InChiKey: ZCRHXLSSWBUWOB-ODAXIHTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl((3S,4R)-4-methyl-3-(3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)prop-2-ynyloxy)hex-5-ynyloxy)silane 在 2,6-二氯吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三(2-呋喃基)膦 、 lithium perchlorate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-((2S,4S,5R,6S)-6-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)-4-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane Compatibility with Oxidative Carbocation Formation: Total Synthesis of Clavosolide A

  摘要：

  Cyclopropane-substituted allylic ethers react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form oxocarbenium ions with no competitive ring cleavage. This reaction can be used for the preparation of cyclopropane-substituted tetrahydropyrans. The protocol was used as a key step in the total synthesis of the sponge-derived macrolide clavosolide A.

  DOI：

  10.1021/ol302744t
• 作为产物：
  描述：

  1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethanone 在 正丁基锂 、 15-冠醚-5 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 triisopropyl((3S,4R)-4-methyl-3-(3-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)prop-2-ynyloxy)hex-5-ynyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane Compatibility with Oxidative Carbocation Formation: Total Synthesis of Clavosolide A

  摘要：

  Cyclopropane-substituted allylic ethers react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form oxocarbenium ions with no competitive ring cleavage. This reaction can be used for the preparation of cyclopropane-substituted tetrahydropyrans. The protocol was used as a key step in the total synthesis of the sponge-derived macrolide clavosolide A.

  DOI：

  10.1021/ol302744t

文献信息

• Cyclopropane Compatibility with Oxidative Carbocation Formation: Total Synthesis of Clavosolide A
  作者：GuangRong Peh、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol302744t

  日期：2012.11.2

  Cyclopropane-substituted allylic ethers react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form oxocarbenium ions with no competitive ring cleavage. This reaction can be used for the preparation of cyclopropane-substituted tetrahydropyrans. The protocol was used as a key step in the total synthesis of the sponge-derived macrolide clavosolide A.