7-phenyl-1,4-dioxadispiro[4.0.5.4]pentadeca-7,9-diene | 852999-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-phenyl-1,4-dioxadispiro[4.0.5.4]pentadeca-7,9-diene
• 英文别名: 7-phenyl-1,4-dioxadispiro[4.0.56.45]pentadeca-7,9-diene
• CAS: 852999-42-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: IARYEQDQEAKONW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-1,4-dioxadispiro[4.0.5.4]pentadeca-7,9-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以75%的产率得到cis-7-phenylspiro[4.5]undecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择制备螺烷桥联的夹心双芳烃

  摘要：

  描述了螺[4.4]壬烷，螺[4.5]癸烷和螺[5.5]十一烷衍生物的α-氧代衍生物的制备。通过Rh（I）催化的分子内加氢酰化进行螺环化的有效方法可提供α，α'-双官能化的螺环[4.5]癸。在Stille，Negishi或Suzuki条件下，取决于相对反应性，通过Pd催化的交叉偶联反应，已将α，α'-二氧代基转变为乙烯基三氟甲磺酸酯进行芳构化。通过在Pd-碳上催化氢化，对共轭芳基烯烃键进行立体选择饱和，为立体选择制备α-芳基和α，α'-顺式，顺式-二芳基螺环烷（后者具有三明治结构）提供了方法学。在结构分配中已经使用了单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.021
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dioxadispiro[4.0.5.4]pentadec-9-en-7-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-phenyl-1,4-dioxadispiro[4.0.5.4]pentadeca-7,9-diene
  参考文献：
  名称：

  立体选择制备螺烷桥联的夹心双芳烃

  摘要：

  描述了螺[4.4]壬烷，螺[4.5]癸烷和螺[5.5]十一烷衍生物的α-氧代衍生物的制备。通过Rh（I）催化的分子内加氢酰化进行螺环化的有效方法可提供α，α'-双官能化的螺环[4.5]癸。在Stille，Negishi或Suzuki条件下，取决于相对反应性，通过Pd催化的交叉偶联反应，已将α，α'-二氧代基转变为乙烯基三氟甲磺酸酯进行芳构化。通过在Pd-碳上催化氢化，对共轭芳基烯烃键进行立体选择饱和，为立体选择制备α-芳基和α，α'-顺式，顺式-二芳基螺环烷（后者具有三明治结构）提供了方法学。在结构分配中已经使用了单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.021

文献信息

• Stereoselective preparation of spirane bridged, sandwiched bisarenes
  作者：Marit Rolandsgard、Saad Baldawi、Doina Sirbu、Vidar Bjørnstad、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.021

  日期：2005.4

  Preparation of α-oxo derivatives of spiro[4.4]nonane, spiro[4.5]decane and spiro[5.5]undecane derivatives is described. An efficient method for spiroannulation by Rh(I)-catalysed intramolecular hydroacylation provides α,α′-difunctionalised spiro[4.5]decanes. The α,α′-dioxo groups have been converted into vinyl triflates for arylation by Pd-catalysed cross-coupling reactions under Stille, Negishi or

  描述了螺[4.4]壬烷，螺[4.5]癸烷和螺[5.5]十一烷衍生物的α-氧代衍生物的制备。通过Rh（I）催化的分子内加氢酰化进行螺环化的有效方法可提供α，α'-双官能化的螺环[4.5]癸。在Stille，Negishi或Suzuki条件下，取决于相对反应性，通过Pd催化的交叉偶联反应，已将α，α'-二氧代基转变为乙烯基三氟甲磺酸酯进行芳构化。通过在Pd-碳上催化氢化，对共轭芳基烯烃键进行立体选择饱和，为立体选择制备α-芳基和α，α'-顺式，顺式-二芳基螺环烷（后者具有三明治结构）提供了方法学。在结构分配中已经使用了单晶X射线分析。