ethylthio 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside | 460741-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethylthio 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 460741-89-3
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆SSi
• 分子量: 532.774
• InChiKey: SXUDFQAOKFPOCE-NUPXYHBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylthio 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-benzyloxy-2-ethylsulfanyl-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  植物抗毒素诱导剂活性四葡糖基葡萄糖醇的固相合成

  摘要：

  描述了对水稻具有植物抗毒素诱导剂活性的五糖 1 的固相合成。已经证明了通过在聚合物支持的糖基受体的 3 位使用硫代糖苷 A 3 和 B 2 进行 β 选择性糖基化的有效嵌段型合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31933
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-t-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到ethylthio 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  植物抗毒素诱导剂活性四葡糖基葡萄糖醇的固相合成

  摘要：

  描述了对水稻具有植物抗毒素诱导剂活性的五糖 1 的固相合成。已经证明了通过在聚合物支持的糖基受体的 3 位使用硫代糖苷 A 3 和 B 2 进行 β 选择性糖基化的有效嵌段型合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31933

文献信息

• β(1,3) Branched heptadeca- and linear hexadeca-saccharides possessing an aminoalkyl group as a strong ligand to dectin-1
  作者：Hiroshi Tanaka、Tetsuya Kawai、Yoshiyuki Adachi、Naohito Ohno、Takashi Takahashi

  DOI：10.1039/c0cc03153d

  日期：——

  In this report, we describe the convergent synthesis of β(1,3) oligosaccharides containing an aminoalkyl group. The branched heptadecasaccharide and linear hexadecasaccharide acted as ligands of dectin-1 whose binding affinity was only 10-fold weaker than that of natural SPG and exhibited dectin-1 agonist activity.

  在本报告中，我们描述了含有氨基烷基团的β(1,3)低聚糖的汇聚合成。分支的十七糖和线性的十六糖作为dectin-1的配体，其结合亲和力仅比天然SPG弱10倍，并展现出dectin-1激动剂活性。
• Synthesis of β(1,3) oligoglucans exhibiting a Dectin-1 binding affinity and their biological evaluation
  作者：Hiroshi Tanaka、Tetsuya Kawai、Yoshiyuki Adachi、Shinya Hanashima、Yoshiki Yamaguchi、Naohito Ohno、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.017

  日期：2012.6

  In this report, we describe the synthesis and biological evaluation of beta(1,3) oligosaccharides that contain an aminoalkyl group and their biological evaluation. A 2,3 diol glycoside with a 4,6 benzylidene protecting group was used as an effective glycosyl acceptor for the synthesis of some beta(1,3) linked glycosides. The use of a combination of a linear tetrasaccharide and a branched pentasaccharide as glycosyl donors led to the preparation of beta(1,3) linear octa-to hexadecasaccharides and branched nona-to heptadecasaccharides in good total yields. Measurements of the competitive effects of the oligosaccharides on the binding of a soluble form of Dectin-1 to a solid-supported Schizophyllan (SPG) revealed that the branched heptadecasaccharide and the linear hexadecasaccharides also have binding activity for Dectin-1. In addition, the two oligosaccharides, both of which contain a beta(1,3) hexadecasaccharide backbone, exhibited agonist activity in a luciferase-assisted NF-kappa B assay. STD-NMR analyses of complexes of Dectin-1 and the linear hexadecasaccharides clearly indicate Dectin-1 specifically recognizes the sugar part of the oligosaccharides and not the aminoalkyl chain. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.