2(S)-ethyl-2-<5(S)-carboxy-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-(dimethylmethylenedioxy)-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran | 96150-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(S)-ethyl-2-<5(S)-carboxy-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-(dimethylmethylenedioxy)-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran
• CAS: 96150-95-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₇
• 分子量: 406.476
• InChiKey: PVOSNCBGLZBHQD-YCBZVIQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-ethyl-2-<5(S)-carboxy-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-(dimethylmethylenedioxy)-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2(S)-ethyl-<5(R)-carboxy-3(S)-methyl-2(R)-<2(S)-ethyl-3(R),4(S)-(dimethylmethylenedioxy)-5(S)-(benzyloxy)-2-tetrahydrofuryl>-5-tetrahydrofuryl>-3-methyl-5,6-dihydro-5(R)-methyl-6(S)-methoxy-6-<(<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy)methyl>-2H-pyran ph..
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: an approach to the synthesis of the monensin tetrahydropyran-bis(tetrahydrofuran) via the ester enolate Claisen rearrangement and reductive decarboxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a039
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-ethyl-2-<5(S)-(hydroxymethyl)-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-(dimethylmethylenedioxy)-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 2(S)-ethyl-2-<5(S)-carboxy-3(S)-methyl-2(R)-tetrahydrofuryl>-3(R),4(S)-(dimethylmethylenedioxy)-5(S)-(benzyloxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: the synthesis of the monensin bis(tetrahydrofuran) via the Claisen rearrangement of an ester enolate with a .beta.-leaving group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a038