3,2',6'-tris-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)gentamicin C1a | 66065-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,2',6'-tris-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)gentamicin C1a
• 英文别名: 3,2',6'-tris-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)gentamicin C_1a
• CAS: 66065-87-0
• 化学式: C₂₈H₄₂Cl₉N₅O₁₃
• 分子量: 975.744
• InChiKey: WEKPEPYUHPSBPA-GMFXOGDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  250.65
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,2',6'-tris-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)gentamicin C1a 在 3,5-二叔丁基邻苯醌 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 3''-N-acetyl-1-deamino-1-oxo-3,2',6'-tris-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)gentamicin C_1a
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第9部分。从1-和3-氧代衍生物合成西索霉素和庆大霉素的新型1-和3-取代以及1-和3-表位取代的衍生物

  摘要：

  描述了通过与3，5-二叔丁基-1，2-苯并醌反应而将选择性保护的庆大霉素和西索霉素衍生物转化为1-和3-氧代化合物。通过应用适当的还原技术，这些氧代-氨基糖苷已被转化为新颖的1-和3- epi-，1-和3-脱氨基-1-和-3-羟基-，1-和3-脱氨基-1-和-。 3-表羟基和1-脱氨基衍生物。所述的研究13的1- C NMR参数外延-和1-脱氨基衍生物已导致新颖的解决方案的构象为这些新的氨基糖苷类的分配。

  DOI：

  10.1039/p19810002168

文献信息

• Semisynthetic aminoglycoside antibacterials. Part 10. Synthesis of novel 1-N-aminoalkoxycarbonyl and 1-N-aminoalkylcarboxamido derivatives of sisomicin, gentamicin B, gentamicin C1a, and kanamycin A
  作者：Alan K. Mallams、James B. Morton、Paul Reichert

  DOI：10.1039/p19810002186

  日期：——

  of sisomicin, 5-epi-sisomicin, gentamicin B, gentamicin C1a, and kanamycin A have been converted into a series of 1-N-alkoxycarbonyl, 1-N-alkoxycarbonyl, 1-N-carboxamido, 1-N-alkylcarboxamido, and 1-N-aminoalkylcarboxamido derivatives. Representative thio-analogues have also been prepared. 13C N.m.r. studies have revealed that these novel semisynthetic aminoglycosides have different solution conformations

  西索米星的适当保护的衍生物，5-外延-sisomicin，庆大霉素B，庆大霉素Ç 1A，和卡那霉素阿已被转换成一系列1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ甲酰，1- Ñ -烷基甲酰胺基和1- N-氨基烷基甲酰胺基衍生物。代表性的硫代类似物也已制备。13 C Nmr研究表明，相对于其衍生的母体氨基糖苷，这些新型的半合成氨基糖苷在C-6–O糖苷键方面具有不同的溶液构象。