(1S,3R,4S,5S)-1,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2S,3R)-3-[(2S)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-2-trimethylsilyloxybutyl]oxiran-2-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylheptan-3-ol | 945468-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4S,5S)-1,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2S,3R)-3-[(2S)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-2-trimethylsilyloxybutyl]oxiran-2-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylheptan-3-ol
• CAS: 945468-45-1
• 化学式: C₆₃H₁₀₂O₁₁Si₄
• 分子量: 1147.84
• InChiKey: HTFUOBSABLSWAF-HCVNENLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.86
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5S)-1,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2S,3R)-3-[(2S)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-2-trimethylsilyloxybutyl]oxiran-2-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylheptan-3-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 [(1R,3R)-5-(benzenesulfonyl)-1-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl]-5-methyloxolan-2-yl]-3-methyl-1-trimethylsilyloxypentan-3-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素2的C8–C20和C21–C30片段的合成

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了腹泻性贝类毒素果胶毒素2的C8–C20和C21–C30片段。C8–C20片段由对应于C8–C15片段的膦酸酯组装而成（由l-苹果酸分19步制备） ）和相当于C16–C20链段的醛（由3-甲基-3-丁烯醇分9步合成），通过12步过程进行，包括Horner-Wadsworth-Emmons反应，区域和立体选择性还原生成的烯酮，非对映选择性环氧化，以及形成C环的5- exo环氧切割。C21–C30段是从（S）-缩水甘油经13个步骤构建而成，其途径包括通过Evans方法通过5- exo环氧切割形成E环并在C27处进行立体选择性甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.136
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丁二醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(S)- 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 mercury(II) perchlorate 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二丁基镁 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 (1S,3R,4S,5S)-1,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2S,3R)-3-[(2S)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-2-trimethylsilyloxybutyl]oxiran-2-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素2的C8–C20和C21–C30片段的合成

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了腹泻性贝类毒素果胶毒素2的C8–C20和C21–C30片段。C8–C20片段由对应于C8–C15片段的膦酸酯组装而成（由l-苹果酸分19步制备） ）和相当于C16–C20链段的醛（由3-甲基-3-丁烯醇分9步合成），通过12步过程进行，包括Horner-Wadsworth-Emmons反应，区域和立体选择性还原生成的烯酮，非对映选择性环氧化，以及形成C环的5- exo环氧切割。C21–C30段是从（S）-缩水甘油经13个步骤构建而成，其途径包括通过Evans方法通过5- exo环氧切割形成E环并在C27处进行立体选择性甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.136