1-nitro-octan-3-one ethylene ketal | 74581-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-nitro-octan-3-one ethylene ketal
• CAS: 74581-60-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: BMWOEPXUZPRDKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-octan-3-one ethylene ketal 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Z)-(R)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-{(2S,4R)-4-hydroxy-5-[1-nitro-2-(2-pentyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-oct-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidation products of arachidonic acid. V. The synthesis of 8R,11R, 15(R and S)-trihydroxy-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoic acids

  摘要：

  描述了标题化合物的合成。结果表明，β-硝基醇醚是合成前列腺素类C-13至C-20侧链的多功能中间体。

  DOI：

  10.1139/v81-394
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 1-nitro-3-octanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以77%的产率得到1-nitro-octan-3-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Oxidation products of arachidonic acid. V. The synthesis of 8R,11R, 15(R and S)-trihydroxy-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoic acids

  摘要：

  描述了标题化合物的合成。结果表明，β-硝基醇醚是合成前列腺素类C-13至C-20侧链的多功能中间体。

  DOI：

  10.1139/v81-394

文献信息

• Efficient two-step sequence for the synthesis of 2,5-disubstituted furan derivatives from functionalized nitroalkanes: successive Amberlyst A21- and Amberlyst 15-catalyzed processes
  作者：Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli、Roberto Ballini

  DOI：10.1039/c0cc01097a

  日期：——

  The nitroaldol reaction of ketal-functionalized nitroalkanes with α-oxoaldehydes, promoted by Amberlyst A21, followed by acidic treatment (Amberlyst 15) of the obtained nitroalkanol, leads to the formation of 2,5-disubstituted furans in good yields. The procedure was successfully applied to the total synthesis of 1-benzyl-3-(5′-hydroxymethyl-2′-furyl)-indazole (YC-1), an important pharmaceutical target.

  在 Amberlyst A21 的促进下，酮官能化的硝基烷烃与 α-氧代醛发生硝基醛反应，然后对得到的硝基烷醇进行酸处理（Amberlyst 15），从而以良好的收率生成 2,5-二取代呋喃。该过程被成功应用于 1-苄基-3-（5′-羟甲基-2′-呋喃基）-吲唑（YC-1）的全合成，这是一种重要的药物目标物。
• Oxidation products of arachidonic acid I. The synthesis of methyl 8R, 11R, 15-trihydroxy-9S, 12-oxyeicosa-5Z, 13E-dienoate (19)
  作者：George Just、Corinne Luthe、Hunseung Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78823-x

  日期：1980.1