1-(2,2-Dibrom-1-methyl-cyclopropyl)aethanol | 38313-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,2-Dibrom-1-methyl-cyclopropyl)aethanol
• 英文别名: 2,2-Dibromo-I+/-,1-dimethylcyclopropanemethanol；1-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)ethanol
• CAS: 38313-60-9
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O
• 分子量: 257.953
• InChiKey: XHDQKJRMHXEZKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-Dibrom-1-methyl-cyclopropyl)aethanol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1-(2t-bromo-1-methyl-cycloprop-r-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of bromohomoallylic derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86091-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-2-醇 在 三溴甲烷 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以49%的产率得到1-(2,2-Dibrom-1-methyl-cyclopropyl)aethanol
  参考文献：
  名称：

  使用流动化学对不饱和醇进行两相二溴环丙烷化

  摘要：

  二溴环丙烷化通常通过在相转移条件下使用强碱 (50% NaOH (aq))、剧烈搅拌和长反应时间在分批反应中将二溴卡宾添加到烯烃中来完成。我们已经表明，不饱和醇的环丙烷化可以在环境条件下使用连续流动化学以 40% (w/w) NaOH (aq) 作为碱进行。反应通常很快。产率与文献中报道的常规间歇反应的产率相当

  DOI：

  10.3390/molecules25102364

文献信息

• Reactivite des gem-dibromocyclopropanes—IV
  作者：Christiane Santelli-Rouvier

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85011-9

  日期：1981.1

  By acid catalysis, gem-dihalogenocyclopropylcarbinols are converted into homoallylic α-dihalogenated cations which in general eliminate the hydrogen halide and lead to the 3-halogenopentadienyl cations from which cyclopentenones can be formed by cyclisation. For bicyclo[4.1.0]heptanes, aromatisation of the 3-halogenopentadienyl cation in benzyl bromide is observed.

  通过酸催化，将宝石-二卤代环丙基羰基醇转化成均烯丙基的α-二卤代阳离子，该阳离子通常消除了卤化氢并生成了3-卤代戊二烯基阳离子，可以通过环化反应从中生成环戊烯酮。对于双环[4.1.0]庚烷，在苄基溴中观察到3-卤代戊二烯基阳离子的芳构化。
• Kleveland,K. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1977, vol. 31, p. 463 - 468
  作者：Kleveland,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Maurin,R.; Bertrand,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2349 - 2355
  作者：Maurin,R.、Bertrand,M.

  DOI：——

  日期：——
• Sydnes,L.K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 47 - 55
  作者：Sydnes,L.K.

  DOI：——

  日期：——
• Selective reactions of alkylated 1-acyl-2,2-dibromocyclopropanes
  作者：Leiv Sydnes、Lars Skattebøl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91081-5

  日期：1975.1