1,2-dimethyl-2,4-diphenyl-1,2-dihydroquinoline | 1410927-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-2,4-diphenyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 1,2-dihydro-1,2-dimethyl-2,4-diphenylquinoline
• CAS: 1410927-78-4
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: KIWZGHYGIOKRHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 N-甲基苯胺 在 [(2,6-iPr2–C6H3)NC(Me)]2CHZnMe 、 N,N-dimethylphenylammonium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1,2-dimethyl-2,4-diphenyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  锌-铵盐连续催化由芳胺和炔烃合成双环和三环1,2-二氢喹啉衍生物

  摘要：

  阳离子锌络合物和N，N-二甲基苯胺氢三氟甲基磺酸盐的中继催化诱导多个CC键和CN键的形成。一步合成可以轻松地从简单的起始原料中获得高度取代的双环和三环1,2-二氢喹啉衍生物。高产量的过程包括几个同时进行的操作步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200155

文献信息

• Single-Step Synthesis of Dinuclear Neutral Gold(I) Complexes with Bridging Di(N-heterocyclic carbene) Ligands and Their Catalytic Performance in Cross Coupling Reactions and Alkyne Hydroamination
  作者：Marco Baron、Edoardo Battistel、Cristina Tubaro、Andrea Biffis、Lidia Armelao、Marzio Rancan、Claudia Graiff

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00531

  日期：2018.11.26

  We report on a single-step procedure for the synthesis of dinuclear gold(I) complexes with bridging di(N-heterocyclic carbene) (diNHC) ligands of general formula Au2Br2L1–9 (L = diNHC). The obtained complexes differ in the bridging group between the carbene donors and in the terminal wingtip substituents at the imidazol-2-ylidene rings. The complexes have been characterized by means of elemental analysis

  我们报告了一步法合成具有桥接式通式Au 2 Br 2 L 1 – 9的二（N-杂环卡宾）（diNHC）配体的双核金（I）配合物（L ＝ diNHC）。所获得的配合物在卡宾供体之间的桥接基团和咪唑-2-亚烷基环上的末端翼尖取代基上不同。通过元素分析，NMR光谱，ESI-MS光谱和单晶X射线结构分析对复合物进行了表征。双核金（I）配合物已在技术上相关的反应（如苯基硼酸与芳基溴化物之间的交叉偶联以及炔烃的分子间加氢胺化）中作为均相催化剂进行了测试。已对络合物Au 2 Br 2 L 1 – 9和基准单核络合物IPrAuCl的催化性能进行了比较。
• Towards the rational design of ylide-substituted phosphines for gold(<scp>i</scp>)-catalysis: from inactive to ppm-level catalysis
  作者：Jens Handelmann、Chatla Naga Babu、Henning Steinert、Christopher Schwarz、Thorsten Scherpf、Alexander Kroll、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1039/d1sc00105a

  日期：——

  The implementation of gold catalysis into large-scale processes suffers from the fact that most reactions still require high catalyst loadings to achieve efficient catalysis thus making upscaling impractical. Here, we report systematic studies on the impact of the substituent in the backbone of ylide-substituted phosphines (YPhos) on the catalytic activity in the hydroamination of alkynes, which allowed

  金催化在大规模工艺中的实施受到以下事实的困扰，即大多数反应仍需要高催化剂负载量以实现有效催化，从而使规模化变得不切实际。在这里，我们报告了对内酯取代的膦（YPhos）骨架中的取代基对炔烃加氢胺化的催化活性的影响的系统研究，这使我们能够将催化剂性能提高几个数量级。通过引入具有吸电子或给电子基团的芳基引入配体性质的电子变化，对金配合物的活性影响极小，而使用具有邻位基团的庞大芳基-取代基导致催化剂活性的显着提高。然而，这种催化剂的改进不是由于配体对金属中心的空间需求增加的结果，而是由于对配体主链中的反应性碳中心的空间保护。如此设计的均三甲苯基取代的YPhos配体Y Mes PCy 2的金络合物可从简单的phospho盐一步一步获得，它具有很高的催化剂稳定性，并且在一系列加氢胺化反应中的转化率高达20000不同的炔烃和胺。此外，该催化剂在更具挑战性的反应中也具有活性，包括烯环化和1,2-二氢喹啉的形成。
• Gallium Trichloride Catalyzed Hydroamination of Alkynes: Scope, Limitation, and Mechanistic Studies by DFT
  作者：Lei Li、Genping Huang、Zhou Chen、Wei Liu、Xiufang Wang、Yanmei Chen、Lijuan Yang、Wu Li、Yahong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201200829

  日期：2012.10

  The successful application of gallium trichloride as a catalyst for the intermolecular hydroamination of alkynes with aromatic amines is reported. The reaction is effective with many aniline derivatives and shows exclusive selectivity for the Markovnikov products. The mechanism of the transformation was investigated by DFT calculations and a plausible pathway is proposed.

  报道了三氯化镓作为催化剂用于炔烃与芳胺分子间加氢胺化的成功应用。该反应对许多苯胺衍生物是有效的，并且对马尔科夫尼科夫产物显示出独特的选择性。通过 DFT 计算研究了转化的机制，并提出了一个合理的途径。