(1H-benzoimidazol-2-yl)-9-epiquinine amine | 1240422-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1H-benzoimidazol-2-yl)-9-epiquinine amine
• CAS: 1240422-60-9
• 化学式: C₂₇H₃₁N₅O
• 分子量: 441.576
• InChiKey: HGMSMSSFMUVOED-JZWJADFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6-甲氧基-4-喹啉基)-(5-乙烯基奎宁环-2-基)甲胺 、 2-氯苯并咪唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到(1H-benzoimidazol-2-yl)-9-epiquinine amine
  参考文献：
  名称：

  新型金鸡纳-氨基苯并咪唑双功能有机催化剂

  摘要：

  通过将5,7-双（三氟甲基）-2-氯苯并咪唑与C（9 S）-氨基二氢奎宁或C（9 R）-氨基二氢奎尼丁偶联，制备出高效的金鸡纳衍生的手性2-氨基苯并咪唑催化剂，并将其依次用于迈克尔加成反应丙二酸二甲酯转化为硝基烯烃，是非常有效的手性路易斯酸双官能有机催化剂（ee高达99％以上）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900787
• 作为试剂：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 丙二酸二乙酯 在 (1H-benzoimidazol-2-yl)-9-epiquinine amine 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到ethyl (S)-2-ethoxycarbonyl-4-nitro-3-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Chiral 2-aminobenzimidazole bifunctional organocatalysts: effect of di-CF3 and TFA on catalytic mechanisms

  摘要：

  (S,S)-trans-Cyclohexanediamine-5,7-di-CF3-benzimidazole (3b) was developed as a new chiral bifunctional organocatalyst and successfully applied to Michael addition of diethyl malonate to nitroolefins (up to 99%, 98% ee) under neutral condition. Systematic investigation on the catalytic mechanism revealed that the role of the guanidine moiety and the dimethylamine moiety in catalysts might be reversed with respect to Bronsted/Lewis acidic or basic functionalities, depending on the reaction conditions (neutral or TFA co-catalyst). Generally, di-CF3 group substituted 2-aminobenzimidazole catalysts in neutral condition and non-substituted 2-aminobenzimidazole catalysts in co-catalyst (TFA) condition give high chemical yield and enantioselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.021