4,16,19,23-tetra(methoxymethoxy)mucocin | 220776-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,16,19,23-tetra(methoxymethoxy)mucocin
• CAS: 220776-92-1
• 化学式: C₄₅H₈₂O₁₂
• 分子量: 815.139
• InChiKey: WACWLQCDEBLJOJ-MYKGRBDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.34
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,16,19,23-tetra(methoxymethoxy)mucocin 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以76%的产率得到(-)-mucocin
  参考文献：
  名称：

  全合成的抗癌药黏液素。2.制备γ-羟基丁烯内酯衍生物的新方法并完成全合成

  摘要：

  粘蛋白（1）的全合成是通过钯的1的C 10 fragmentC 34片段与新设计的γ-羟基丁烯内酯亚基的钯催化交叉偶联反应完成的，后者是利用无环烯烃的自由基环化反应合成的具有衍生自L-鼠李糖的硒代碳酸酯基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02440-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-2-hydroxymethyl-5-methoxymethyloxy-6-decyltetrahydropyran 在 platinum(IV) oxide 、 Wilkinson's catalyst bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 122.2h， 生成 4,16,19,23-tetra(methoxymethoxy)mucocin
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h