5,5'-dichloroindirubin | 222056-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-dichloroindirubin
• 英文别名: 5-chloro-2-(5-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 222056-95-3
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 331.158
• InChiKey: STCKUKJICYDGAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 钾硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 以Ca. 26 %的产率得到5,5'-dichloroindirubin
  参考文献：
  名称：

  一种靛玉红及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种通式A01所示化合物的制备方法，所述包括通过在还原反应完成后，向反应液中通入氧气、空气或者稀释空气继续反应可以有效降低目标产物中异构体的产生，特别是降低靛红制备靛玉红过程中靛红的产生；本发明提供的方法还具有操作安全，生产成本低，适合产业化生产应用的优势，#imgabs0#

  公开号：

  CN117126098A

文献信息

• 一种仿生合成靛玉红及其衍生物的方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN103980182B

  公开（公告）日：2016-06-15

  一种仿生合成靛玉红的方法，包括以下步骤：在吲哚醌中加入有机溶剂和还原剂反应，反应温度：-10.0～150.0℃，反应时间：0.5～72.0h，搅拌回流或无溶剂研磨后萃取得到靛玉红，所述的还原剂与吲哚醌的比为（物质的量）(50:1)？～(？0.001:1),吲哚醌与有机溶剂比为1:（3～6）？(物质的量（mol）：体积(L))；合成靛玉红衍生物的方法与合成靛玉红的方法相同。本发明合成路线简捷，原料廉价易得，反应条件温和，产率高，操作简单。
• A tunable synthesis of indigoids: targeting indirubin through temperature
  作者：James A. Shriver、Kaylie S. Kaller、Ally L. Kinsey、Katelyn R. Wang、Summer R. Sterrenberg、Madison K. Van Vors、Joshua T. Cheek、John S. Horner

  DOI：10.1039/d2ra00400c

  日期：——

  with molybdenum hexacarbonyl and cumyl peroxide, proceed through an indoxyl intermediate to produce significant amounts of indirubin through a competing mechanism. Modulation of this system to lower temperatures allows for careful tuning, leading to selective production of indirubins in a general process. A systematic assay of indoles show that electron deficient indoles work well when substituted at the

  3-吲哚酚自发转化为靛蓝是用于生产靛蓝染料的成熟工艺。最近的研究表明，一些吲哚在与六羰基钼和过氧化枯基反应时，会通过吲哚酚中间体，通过竞争机制产生大量靛玉红。将该系统调节至较低温度可以进行仔​​细调整，从而在一般过程中选择性地生产靛玉红。对吲哚的系统分析表明，缺电子吲哚在 5 和 7 位被取代时效果良好。相比之下，6-取代的富电子吲哚给出了最好的结果，而卤代吲哚在所有情况下都效果良好。该过程对通常具有反应性的含羰基化合物（例如醛和羧酸）表现出广泛的官能团耐受性。
• A Biomimetic, One-Step Transformation of Simple Indolic Compounds to <i>Malassezia</i>-Related Alkaloids with High AhR Potency and Efficacy
  作者：Nikitia Mexia、Stamatis Koutrakis、Guochun He、Alexios-Leandros Skaltsounis、Michael S. Denison、Prokopios Magiatis

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.9b00270

  日期：2019.11.18

  Malassezia furfur isolates from diseased skin preferentially biosynthesize compounds which are among the most active known aryl-hydrocarbon receptor (AhR) inducers, such as indirubin, tryptanthrin, indolo[3,2-b]carbazole, and 6-formylindolo[3,2-b]carbazole. In our effort to study their production from Malassezia spp., we investigated the role of indole-3-carbaldehyde (I3A), the most abundant metabolite

  糠马拉色霉菌从患病的皮肤中分离出来，优先从生物合成的化合物中分离，这些化合物是最活跃的已知芳烃受体（AhR）诱导剂，例如靛玉红，色胺酮，吲哚[3,2-b]咔唑和6-甲酰基吲哚[3,2- b]咔唑。在研究其从马拉色酵母属中生产的过程中，我们研究了吲哚-3-甲醛（I3A）（它是色氨酸琼脂上生长的马拉色霉菌中最丰富的代谢物）的作用，作为生物碱生物合成的可能原料。用H2O2处理I3A并使用催化剂如二苯二硒化物导致I3A同时一步转化为靛玉红和色胺酮，收率很高。首先对简单的吲哚进行相同的反应，然后对取代的吲哚和吲哚-3-甲醛进行同样的反应，导致一系列带有卤素，烷基或碳甲氧基的单取代和双取代的靛玉红和色胺酮。之后，在含有稳定转染的AhR反应荧光素酶报告基因的重组人和小鼠肝癌细胞系中评估了它们的AhR激动剂活性。其中，发现3,9-二溴胰色原蛋白作为AhR激动剂与2,3,7,8-四氯二苯并-p-二恶英（TC