[(4R)-4-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-hydroxybut-2-ynyl] acetate | 883860-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R)-4-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-hydroxybut-2-ynyl] acetate
• CAS: 883860-08-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇
• 分子量: 300.309
• InChiKey: NDGCVPPHXFTIJW-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R)-4-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-hydroxybut-2-ynyl] acetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(E,4R)-4-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-acetyloxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素辛基酸A的双环核的合成

  摘要：

  使用非对映选择性乙炔化物加成和6-内酯基醚醚化作为关键步骤制备了辛基酸A的双环核。将讨论硒醚化反应的详细研究和在苯基向羧酸转化中遇到的困难。

  DOI：

  10.1021/jo052025s
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(4R)-4-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-hydroxybut-2-ynyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素辛基酸A的双环核的合成

  摘要：

  使用非对映选择性乙炔化物加成和6-内酯基醚醚化作为关键步骤制备了辛基酸A的双环核。将讨论硒醚化反应的详细研究和在苯基向羧酸转化中遇到的困难。

  DOI：

  10.1021/jo052025s