(1S,4R,4aS,6S,8S,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-5-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalene-6-carboxylic acid methyl ester | 253589-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,4aS,6S,8S,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-5-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalene-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2S,4S,6S,7R,8S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-3-oxotricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-4-carboxylate
• CAS: 253589-79-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅Si
• 分子量: 366.53
• InChiKey: XEAKKCIHCBKXFV-PGJJJXGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,4aS,6S,8S,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-5-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalene-6-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1S,2S,4R,5R,6R,8S,11R,12S)-5-bromo-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodec-9-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The first enantiocontrolled synthesis of naturally occurring polyoxygenated cyclohexenylmethanol dibenzoates (–)-zeylenol, (–)-uvarigranol G, (–)-tonkinenin A and (+)-pipoxide

  摘要：

  首次对映体控制合成了五种天然存在的多氧化环己烯基甲醇二苯甲酸酯，确认了三种[(-)-zeylenol、(-)-uvarigraanol G、(+)-pipoxy]，修正了一种[(-) -tonkinenin A] 并反驳了所提出的结构中的一个 [(-)-epizeylenol]。

  DOI：

  10.1039/a905631i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,4aS,6R,8S,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalene-6-carboxylic acid methyl ester 在 potassium fluoride 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到(1S,4R,4aS,6S,8S,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-5-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The first enantiocontrolled synthesis of naturally occurring polyoxygenated cyclohexenylmethanol dibenzoates (–)-zeylenol, (–)-uvarigranol G, (–)-tonkinenin A and (+)-pipoxide

  摘要：

  首次对映体控制合成了五种天然存在的多氧化环己烯基甲醇二苯甲酸酯，确认了三种[(-)-zeylenol、(-)-uvarigraanol G、(+)-pipoxy]，修正了一种[(-) -tonkinenin A] 并反驳了所提出的结构中的一个 [(-)-epizeylenol]。

  DOI：

  10.1039/a905631i