ethyl-2-butyl-3-pinanylborinate | 92180-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl-2-butyl-3-pinanylborinate
• CAS: 92180-10-4
• 化学式: C₁₆H₃₁BO
• 分子量: 250.233
• InChiKey: YZPVICKWXVXNDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-2-丁烯 、 乙烯 、 ethyl-2-butyl-3-pinanylborinate 生成 (S)-(+)-4-methyl-3-hexanone 、 (+)-(S)-4-methyl-hexane-3-one
  参考文献：
  名称：

  Organoboranes-34：通过不对称的硼氢化取代反应进行的手性硼酸酯和硼酸酯的一般合成。手性硼酸酯的羰基化为高对映体纯度的无环酮

  摘要：

  合适的烯烃与二异樟脑环硼烷（Ipc 2 BH）或单异樟脑环硼烷（IpcBH 2）进行不对称硼氢化，生成的中间体在用乙醛处理后可轻松消除α- pine烯，为获得高对映体纯度的手性硼酸酯提供了直接，便捷的途径。混合的手性三烷基硼烷很容易通过将适当的烯烃与IpcBH 2逐步加氢硼化而制得，在非常温和的条件下用乙醛处理可消除α- pine烯。该方法容易获得高对映体纯度的手性硼酸酯。手性硼酸酯的合成效用通过将它们转化为无环酮得以证明，包括蚂蚁莫妮卡mutica的警报信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82418-2