1-((1R,2R,6S,7S)-4-Phenyl-3,5-dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-yl)-pyrrolidine-2,5-dione | 77085-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((1R,2R,6S,7S)-4-Phenyl-3,5-dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-yl)-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[(1S,2S,6R,7R)-4-phenyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 77085-42-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: WJJCJQYRXAVZSK-ZRJCIFSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,2R,6S,7S)-4-Phenyl-3,5-dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-yl)-pyrrolidine-2,5-dione 、 水 生成 [(1R,2R,3R,4S)-3-hydroxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  BAZBOUZ A.; CHRISTOL H.; COSTE J.; PLENAT F., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 10, 1955-1960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,6S,7S)-4-Phenyl-3,5-dioxa-tricyclo[5.2.1.02,6]decane 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 生成 1-((1R,2R,6S,7S)-4-Phenyl-3,5-dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-yl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  BAZBOUZ A.; CHRISTOL H.; COSTE J.; PLENAT F., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 10, 1955-1960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Réaction du n -bromosuccinimide sur les aryl-2 dioxolannes-1,3 d'eroulement de la réaction
  作者：Akram Bazbouz、Henri Christol、Jacques Coste、Françoise Plénat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97946-3

  日期：——

  3-dioxolane. Evidence is presented that the unusual stability of the former ionic species is due to the steric hindrance towards endo attack by bromide ion, thus leading to the succinimido compound which by action of hydrobromic acid formed insitu, yields the former ionic species which finally gives the dioxolane ring-opening products. Some factors influencing the efficiency of the NBS reaction with hindered

  NBS与融合在双环[2.2.1]骨架上的1,3-二氧戊环的反应涉及两个中间体，二氧戊环鎓离子和2-琥珀酰亚胺基-1,3-二氧戊环。证据提出，前者的离子种类的不同寻常的稳定性是由于朝向空间位阻内由溴离子攻击，从而导致琥珀酰亚胺化合物，其由形成氢溴酸的作用在原位，得到前者的离子种类，其最终使二氧戊环开环产品。指出了影响二氧戊环受阻的NBS反应效率的一些因素。