2,4,4-trimethyl-6-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 53391-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-6-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2,4,4-Trimethyl-6-oxo-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；Opt.-inakt. 6-Oxo-2.4.4-trimethyl-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-aethylester；2-Aethoxycarbonyl-3,5,5-trimethylcyclohexanon；Ethyl 2,4,4-trimethyl-6-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 53391-71-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: WOMVYSTURAUCKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-6-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 氯仿 、 镍 作用下， 生成 4,4,6-trimethyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Übereinigeβ-Cyclolavandulyl-Verbindungen

  摘要：

  （A）γ-环戊香草醛，β-环戊香草醛，β-环戊二烯丙基丙酮，β-离子verwandtes Keton hergestellt茴香醚（Ausγ-Cyclolavandulolwurdeüberβ-Cyclolavandulalβ-Cyclolavandulyliden-aceton）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350527
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5-三甲基环己酮 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2,4,4-trimethyl-6-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Henecka, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 197,208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An expedient, stereoselective synthesis of highly functionalized cyclic compounds
  作者：Ewa Krawczyk、Krzysztof Owsianik、Aleksandra Skowrońska、Michał Wieczorek、Wiesław Majzner

  DOI：10.1039/b207700k

  日期：——

  New thiophosphates containing functionalized cyclic ketone derivatives as ligands have been stereoselectively prepared from readily available starting materials. Full axial stereoselectivity of the NaBH4 reduction of the carbonyl group in thiophosphates providing the corresponding thiols or sulfides has been demonstrated. The sulfides have been transformed into new functionalized cyclic Baylis–Hillman type adducts of defined configuration. The prospects for the useful synthetic application of these adducts appear to be very promising.

  含有官能化环酮衍生物作为配体的新硫磷酸酯已从易得的起始材料中立体选择性地合成。已经证明，NaBH4对硫磷酸酯中羰基的还原反应具有完全的轴向立体选择性，生成相应的硫醇或硫化物。这些硫化物已被转化为具有明确定型的新型官能化环状Baylis–Hillman型加合物。这些加合物在有用合成应用方面的前景看起来非常可观。