methyl 4(Z),6(E),12(Z)-(8R,9S)-2-cyano-14-hydroxy-13-methoxymethyl-8,12-dimethyl-9-(triisopropylsilyl)oxy-4,6,12-tetradecatrienoate | 228251-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4(Z),6(E),12(Z)-(8R,9S)-2-cyano-14-hydroxy-13-methoxymethyl-8,12-dimethyl-9-(triisopropylsilyl)oxy-4,6,12-tetradecatrienoate
• CAS: 228251-91-0
• 化学式: C₂₉H₅₁NO₅Si
• 分子量: 521.813
• InChiKey: GDDYLPILBSGOME-NFFIVKROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  88.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4(Z),6(E),12(Z)-(8R,9S)-2-cyano-14-hydroxy-13-methoxymethyl-8,12-dimethyl-9-(triisopropylsilyl)oxy-4,6,12-tetradecatrienoate 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 3(Z),5(E),11(Z)-(1R,7R,8S)-1-cyano-12-methoxymethyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-maritimol的不对称合成的跨环Diels-Alder研究

  摘要：

  描述了13元TCC大环三烯的组装，并研究了其跨环Diels-Alder反应，作为（+）-maritimol ABC环系统不对称合成的模型研究。尽管最初的期望（pro -3（S）-和4（R）-功能在战略步骤中诱导完美的绝对控制和相对控制尚未得到满足，但在pro -12（R）符合这些要求的职位是公认的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00128-3
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-5-methoxymethyl-4-methyl-4-hexenol 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.92h， 生成 methyl 4(Z),6(E),12(Z)-(8R,9S)-2-cyano-14-hydroxy-13-methoxymethyl-8,12-dimethyl-9-(triisopropylsilyl)oxy-4,6,12-tetradecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-maritimol的不对称合成的跨环Diels-Alder研究

  摘要：

  描述了13元TCC大环三烯的组装，并研究了其跨环Diels-Alder反应，作为（+）-maritimol ABC环系统不对称合成的模型研究。尽管最初的期望（pro -3（S）-和4（R）-功能在战略步骤中诱导完美的绝对控制和相对控制尚未得到满足，但在pro -12（R）符合这些要求的职位是公认的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00128-3