3-((Z)-2-Trimethylstannanyl-vinyl)-cyclohexanone | 173907-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((Z)-2-Trimethylstannanyl-vinyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 3-(2-trimethylstannylethenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 173907-21-6
• 化学式: C₁₁H₂₀OSn
• 分子量: 286.989
• InChiKey: BCGLFZFIFFRUPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 3-((Z)-2-Trimethylstannanyl-vinyl)-cyclohexanone 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将有机金属化合物添加到含锡环酮中。由 Stannyl Group 引起的远程立体控制

  摘要：

  将有机金属试剂添加到在与羰基相距适当距离处带有甲锡烷基的环状酮中会发生高度立体控制，从而产生由亲核试剂合成对锡中心的攻击而产生的醇。这种非凡的远程控制是锡和羰基固定有机金属试剂的结果。观察到的选择性程度取决于羰基和锡中心之间的空间距离。(Z)-β-Stannylvinyl 酮（Sn/CO 分离：5 个键）与有机锂试剂反应，显示出高度的立体控制。相反，具有 E 立体化学的类似酮根本不显示选择性。对于 β-甲锡烷基酮（Sn/CO 分离：3 个键），锡中心和羰基之间的长距离不利于选择性加成，除非使用烯丙基锂衍生物。已经提出了一种由烯丙基阴离子的三碳链辅助的螯合控制途径，该途径补偿了锡和羰基之间的距离。酮 34-36（Sn/CO 分离：4 个键）的选择性取决于它们的结构，并随着与三烷基锡基团连接的碳原子的杂化而变化。氘标记实验以及从头分子轨道分析支持分子内传递的机械假设。格氏试剂的选择性低于有机锂

  DOI：

  10.1021/ja036340c
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-环己烯-1-酮 生成 rac-3-butylcyclohexanone 、 3-((Z)-2-Trimethylstannanyl-vinyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  (Trimethylstannyl)vinyl Cuprates:  Generation and Conjugate Addition Reactions

  摘要：

  A new convenient route to the bis[(trimethylstannyl)vinyl] cuprate reagent 9 is described. Its addition to alpha,beta-unsaturated ketones has been studied, Bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) was found to activate 1,4-conjugate addition of 9 to alpha,beta-unsaturated ketone esters without concomitant reduction of the double bond.

  DOI：

  10.1021/jo960245n