((2R,3S,4S,5R,6R)-6-(benzyloxy)-4-hydroxy-3-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-5-(pivaloyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl pivalate | 143537-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R,6R)-6-(benzyloxy)-4-hydroxy-3-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-5-(pivaloyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl pivalate
• CAS: 143537-04-6
• 化学式: C₃₇H₅₆O₁₄
• 分子量: 724.843
• InChiKey: GLLSMUOFBMXGML-IXIWBCQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  174.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4S,5R,6R)-6-(benzyloxy)-4-hydroxy-3-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-5-(pivaloyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl pivalate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2-benzyloxy-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  血型的立体选择性全合成I-活性双触角新内酯-糖基糖基神经酰胺

  摘要：

  首次实现了双天线新乳基糖基葡萄糖基神经酰胺的立体控制全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88091-i
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(benzyloxy)-5-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以27%的产率得到((2R,3S,4S,5R,6R)-6-(benzyloxy)-3-(((3aS,4R,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-(pivaloyloxy)-4-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-4-hydroxy-5-(pivaloyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  血型的立体选择性全合成I-活性双触角新内酯-糖基糖基神经酰胺

  摘要：

  首次实现了双天线新乳基糖基葡萄糖基神经酰胺的立体控制全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88091-i