(2R,3R)-5,7-bis(acetoxy)-2-(3,4,5-tris(acetoxy)phenyl)chroman-3-yl 3-acetoxybenzoate | 1042159-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-5,7-bis(acetoxy)-2-(3,4,5-tris(acetoxy)phenyl)chroman-3-yl 3-acetoxybenzoate
• 英文别名: (-)-epigallocatechin 3-hydroxybenzoate hexaacetate；[(2R,3R)-5,7-diacetyloxy-2-(3,4,5-triacetyloxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3-acetyloxybenzoate
• CAS: 1042159-90-9
• 化学式: C₃₄H₃₀O₁₅
• 分子量: 678.603
• InChiKey: DLOPJMQZWDUCAH-ROJLCIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (2R,3R)-5,7-bis(acetoxy)-2-(3,4,5-tris(acetoxy)phenyl)chroman-3-yl 3-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF LEIOMYOMA
  [FR] NOUVELLES COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU LÉIOMYOME

  摘要：

  该发明提供了用于治疗平滑肌瘤的新型组合物和方法。在其他方面，该发明提供了包括(-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯（EGCG）的前药和(-)-EGCG类似物的前药的新型组合物和方法，用于治疗平滑肌瘤和具有相同或相关机制的疾病。该发明还提供了一种新的合成方法，用于(-)-EGC 3-羟基苯甲酸酯（化合物2）。(-)-EGC 3-羟基苯甲酸酯六醋酸酯（化合物2a）、(-)-EGC 3,5-二羟基苯甲酸酯（化合物4）和(-)-EGC 3,5-二羟基苯甲酸酯七醋酸酯（化合物4a），在该发明的一些实施例中可能作为蛋白酶体精氨酸蛋白酶样活性和Akt信号传导的双重抑制剂。

  公开号：

  WO2017132775A1

文献信息

• Semi-synthesis and proteasome inhibition of <scp>D</scp>-ring deoxy analogs of (–)-epigallocatechin gallate (EGCG), the active ingredient of green tea extract
  作者：Congde Huo、Guoqing Shi、Wai Har Lam、Di Chen、Quizhi Cindy Cui、Q Ping Dou、Tak Hang Chan

  DOI：10.1139/v07-141

  日期：2008.6.1

  A semi-synthetic route to the D-ring analogs of (–)-epigallocatechin gallate (EGCG) from the relatively abundant (–)-epigallocatechin (EGC), isolated from green tea leaves, is described. A natural product (13), found in Cistus salvifolius, its acetate (14) and analog (17) were synthesized by this method. Their inhibitory activities against proteasomes were investigated.Key words: green tea, (–)-epigallocatechin gallate (EGCG), (–)-epigallocatechin (EGC), proteasome inhibition.

  本文描述了从绿茶叶中分离出的相对丰富的(-)-表没食子儿茶素(EGC)中获得(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)D环类似物的半合成路线。用这种方法合成了肉苁蓉（Cistus salvifolius）中的一种天然产物（13）及其醋酸盐（14）和类似物（17）。关键词：绿茶；(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）；(-)-表没食子儿茶素（EGC）；蛋白酶体抑制。