4-氧代-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 | 877170-76-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 叔丁基4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚-1-羧酸
• 英文名称: tert-butyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-oxo-6,7-dihydro-5H-indole-1-carboxylate
• CAS: 877170-76-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: XRYXQDYFSBOZFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80℃
• 沸点：
  358.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到tert-butyl 4-hydroxyoctahydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ISOQUINOLINESULFONYL DERIVATIVE AS RHO KINASE INHIBITOR

  摘要：

  本发明公开了一类异喹啉磺酰衍生物作为RHO激酶抑制剂，以及其药物组合物，并涉及它们的药用可接受用途。具体而言，本发明涉及如式(I)所示的化合物，或其药用可接受的盐。

  公开号：

  US20170037050A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮 以92的产率得到4-氧代-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  ACETYLENE DERIVATIVES HAVING MGLUR 5 ANTAGONISTIC ACTIVITY

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物，其中n，A，R，R′，R″，R0，X和Y的定义如描述中所定义，并提供其制备方法。公式I的化合物可用作药物。

  公开号：

  US20130331568A1

文献信息

• ION CHANNEL INHIBITOR COMPOUNDS FOR CANCER TREATMENT
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：US20210009581A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention concerns a compound of following general formula (I): where: either R is an R 1 group and R′ is an -A 1 -Cy 1 group, or R is an -A 1 -Cy 1 group and R′ is an R 1 group, R 1 particularly being H or (C 1 -C 6 )alkyl group; A 1 being an —NH— radical or —NH—CH 2 — radical; Cy 1 particularly being a phenyl group, A is a fused (hetero)aromatic ring having 5 to 7 atoms, for use for treating cancer.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物： 其中： R是R1基团且R′是-A1-Cy1基团，或者R是-A1-Cy1基团且R′是R1基团， 其中R1特别是H或（C1-C6）烷基基团； A1是—NH—基团或—NH—CH2—基团； Cy1特别是苯基， A是具有5到7个原子的融合（杂）芳香环， 用于治疗癌症。
• C−H Activation as a Strategic Reaction:  Enantioselective Synthesis of 4-Substituted Indoles
  作者：Huw M. L. Davies、James R. Manning

  DOI：10.1021/ja057768+

  日期：2006.2.1

  A method is described for the asymmetric synthesis of 4-substituted indoles from the Rh2(S-DOSP)4-catalyzed decomposition of vinyldiazoacetates in the presence of N-Boc-4-acetoxy-6,7-dihydroindole. The reaction proceeds via a combined C-H activation/Cope rearrangement-elimination mechanism resulting in good yields and very high asymmetric induction.

  描述了在 N-Boc-4-乙酰氧基-6,7-二氢吲哚存在下，从 Rh2(S-DOSP)4 催化的重氮乙酸乙烯酯分解不对称合成 4-取代吲哚的方法。该反应通过组合的 CH 活化/Cope 重排 - 消除机制进行，导致良好的产率和非常高的不对称诱导。
• 4-Substituted and 7-substituted indoles, benzofurans, benzothiophenes, benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles and methods for making same
  申请人：Davies M. L. Huw

  公开号：US20070004787A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Disclosed are 4-substituted and 7-substituted indoles, benzofurans, benzothiophenes, benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles. Also disclosed are methods for making 4-substituted and 7-substituted indoles, benzofurans, benzothiophenes, benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles, including those having the formulae. The methods include contacting a 4-substituted-6,7-dihydro indole, benzofuran, benzothiophene, benzimidazole, benzoxazole, or benzothiazole compound or a 7-substituted-4,5-dihydro indole, benzofuran, benzothiophene, benzimidazole, benzoxazole, or benzothiazole compound with a vinyldiazo compound in the presence of a dirhodium catalyst.

  揭示了4-取代和7-取代的吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、苯并噁唑和苯并噻唑。还揭示了制备4-取代和7-取代的吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、苯并噁唑和苯并噻唑的方法，包括具有下列式的化合物。该方法包括在双铑催化剂存在下将4-取代-6,7-二氢吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、苯并噁唑或苯并噻唑化合物或7-取代-4,5-二氢吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、苯并噁唑或苯并噻唑化合物与乙烯双重氮化合物接触。
• Thiourea-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Carbazolones to 2-Chloroacrylonitrile: Total Synthesis of 5,22-Dioxokopsane, Kopsinidine C, and Demethoxycarbonylkopsin
  作者：Dongshun Ni、Yi Wei、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201805905

  日期：2018.8.6

  A modified Takemoto catalyst enabled the asymmetric Michael addition of carbazolones to 2‐chloroacrylonitrile to afford 3,3‐disubstituted carbazolones with excellent enantioselectivity. This method was successfully applied to total syntheses of three Kopsia alkaloids which featured an unprecedented MnIII‐mediated oxidative cyclization to create the caged ring system and a SmI2‐mediated reductive coupling

  改性的Takemoto催化剂能够使咔唑酮不对称地迈克尔加成到2-氯丙烯腈中，从而提供具有出色对映选择性的3,3-二取代咔唑酮。此方法已成功应用于三种Kopsia生物碱的全合成，这些生物碱具有史无前例的Mn III介导的氧化环化作用，以形成笼状环系统和SmI 2介导的还原偶联为关键步骤。
• [EN] ACETYLENE DERIVATIVES HAVING MGLUR 5 ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ACETYLENE POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE MGLUR 5
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2003047581A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The invention provides compounds of formula (I) wherein m, n, A, R, R', R', Ro, X and Y are as defined in the description, and their preparation. The compounds of formula (I) are useful as pharmaceuticals in the treatment of e.g. nervous system disorders.

  该发明提供了式（I）的化合物，其中m，n，A，R，R'，R''，Ro，X和Y如描述中所定义，并提供其制备方法。式（I）的化合物在治疗神经系统疾病等方面作为药物是有用的。