4-氧代-4,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-3-羧酸甲酯 | 82584-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4-氧代-4,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-3-羧酸甲酯
• 英文名称: 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-3-carboxylate；4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-cumaron-carbonsaeure-(3)-methylester；Methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylat；methyl 4,5,6,7-tetrahydro-4-oxobenzofuran-3-carboxylate；4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 4,5,6,7-tetrahydro-4-oxo-3-benzofurancarboxylate；methyl 4-oxo-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 82584-78-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD09027158
• 分子量: 194.187
• InChiKey: ZUJPFGJZTCKZGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106
• 沸点：
  339.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氧杂-4,5,6,7-四氢苯并[B]呋喃-3-羧酸	4,5,6,7-tetrahydro-4-oxobenzofuran-3-carboxylic acid	56671-28-4	C9H8O4	180.16

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(Hydroxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-ol	832721-33-2	C9H12O3	168.192
  ——	4-trimethylsilyloxy-6,7-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid methyl ester	——	C13H18O4Si	266.369

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-3-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-(Hydroxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Compounds, Compositions and methods for insect control

  摘要：

  快速作用的具有蒸汽相杀虫活性的组合物包括天然产品或基于天然产品的材料。此外，这些材料不基于石油，通常是100%可生物降解的，并且通常不会在环境中残留，不像传统杀虫剂。这些组合物能在接触时在几秒钟内杀死易感昆虫，甚至是以硬质蟑螂物种而著称的物种。这些组合物还能在裂缝和缝隙后杀死昆虫，并且当喷洒到吸收性表面（如木材和石膏板）时，传统的接触杀虫剂效果不佳或根本不起作用。可以使用新的杀虫剂测试方法来量化这些效果。

  公开号：

  US20050025795A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氧杂-4,5,6,7-四氢苯并[B]呋喃-3-羧酸 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-氧代-4,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists

  摘要：

  通用式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这类化合物治疗由肾脏过度重吸水引起的疾病的方法，以及制备这类化合物的方法。

  公开号：

  US05719278A1

文献信息

• Tricyclic thieno-azepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05654297A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  This invention relates to new bicyclic non-peptide vasopressin antagonists which are useful in treating conditions where decreased vasopressin levels are desired, such as in congestive heart failure, in disease conditions with excess renal water reabsorption and in conditions with increased vascular resistance and coronary vasoconstriction.

  这项发明涉及新的双环非肽抗利尿素拮抗剂，可用于治疗需要降低加压素水平的情况，例如充血性心力衰竭、伴有肾脏过度水分重吸收的疾病情况以及伴有增加血管阻力和冠状动脉收缩的情况。
• Investigation of Methods for Seven-Membered Ring Synthesis:  A Practical Synthesis of 4-Oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[<i>b</i>]furan-3-carboxylic Acid
  作者：John A. Ragan、Jerry A. Murry、Michael J. Castaldi、Alyson K. Conrad、Brian P. Jones、Bryan Li、Teresa W. Makowski、Ruth McDermott、Barb J. Sitter、Timothy D. White、Gregory R. Young

  DOI：10.1021/op0102159

  日期：2001.9.1

  the title compound. The first scale-up route is outlined in Scheme 2 and utilizes a ring-expansion strategy to prepare cycloheptane-1,3-dione from cyclopentanone, via a [2 + 2] cycloaddition between dichloroketene and the silyl enol ether of cyclopentanone. The diketone is converted to the title compound by condensation with ethyl bromopyruvate and base, followed by acid hydrolysis. This route was efficient

  描述了几种合成 4-oxo-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[b]呋喃-3-羧酸 (1) 的路线，并讨论了每种路线的放大问题。七元环的形成是这些合成的关键问题，并提出了几种策略，包括从 cycloheptane-1,3-dione 制备、扩环路线、Dieckmann 环化、乙炔-呋喃 [4 + 2] 环加成和 Friedel − 工艺循环。其中两条路线在中试工厂中按比例放大以提供千克量的标题化合物。第一个放大路线在方案 2 中概述，并利用扩环策略通过二氯乙烯酮和环戊酮的甲硅烷基烯醇醚之间的 [2 + 2] 环加成，从环戊酮制备环庚烷-1,3-二酮。通过与溴丙酮酸乙酯和碱缩合，然后酸水解，将二酮转化为标题化合物。这条路线在实验室规模上是有效的，但在扩大规模时遇到了问题，因为竞争片段......
• Fused heterocyclic azepines as vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05696112A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  This invention relates to bicyclic non-peptide vasopressin antagonists useful in treating conditions where decreased vasopressin levels are desired, in conditions with excess renal water reabsorption and in conditions with increased vascular resistance and coronary vasoconstriction, the compounds of this invention having the core structure of ##STR1## wherein: E--Y is selected from the moieties --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, and ##STR2## the moiety ##STR3## includes an optionally substituted, fused 6-membered heterocyclic aromatic ring containing two nitrogen atoms, a fused 5-membered heterocyclic aromatic ring containing either a) one heteroatom selected from O, S or N; b) two N atoms; or one N atom and one O or S atom; and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sub.b are as defined herein.

  本发明涉及双环非肽类加压素拮抗剂，用于治疗需要降低加压素水平的情况，以及肾脏过度水分重吸收和血管阻力增加和冠状血管收缩的情况。本发明化合物具有以下核心结构：##STR1## 其中：E-Y是选择自基团--CH.dbd.CH--，--CH.sub.2 CH.sub.2--和##STR2## 基团##STR3##包括一个可选取代的融合6元杂环芳香环，其中包含两个氮原子，一个融合的5元杂环芳香环，包含a）一个从O、S或N中选择的杂原子；b）两个N原子；或一个N原子和一个O或S原子；以及R1、R2、R3和Rb的定义如本文所述。
• Nagarajan, Kuppuswamy; Talwalker, Purnachard K.; Goud, A. Nagana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1113 - 1123
  作者：Nagarajan, Kuppuswamy、Talwalker, Purnachard K.、Goud, A. Nagana、Shah, Rashmi K.、Shenoy, Sharada J.、Desai, Narasimha D.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium(II)‐Catalyzed Reaction of Iodonium Ylides with Electron‐Deficient and Conjugated Alkynes: Efficient Synthesis of Substituted Furans
  作者：Yong Rok Lee、Sang Heum Yoon

  DOI：10.1080/00397910600631957

  日期：2006.6

  The rhodium(II)-catalyzed reactions of iodonium ylides with electron-deficient and conjugated alkynes have been examined. These reactions provide a rapid route to the preparation of furan derivatives with a variety of substituents on the furan ring.