methyl 5-(4-chlorophenyl)-4-(4-methylbenzoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1439552-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-(4-chlorophenyl)-4-(4-methylbenzoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1439552-58-5
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₃
• 分子量: 353.805
• InChiKey: XBMVXRQEGIUIIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 silver(I) acetate 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl 5-(4-chlorophenyl)-4-(4-methylbenzoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯的直接合成通过与ynones甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成†

  摘要：

  已开发了通过AgOAc催化的偶氮甲亚胺与炔酮的1,3-偶极环加成反应直接合成多取代吡咯的方法，可提供中等至高收率（最高89％）的相应加合物。

  DOI：

  10.1039/c3nj00067b

文献信息

• Catalyst Control in Positional-Selective C–H Alkenylation of Isoxazoles and a Ruthenium-Mediated Assembly of Trisubstituted Pyrroles
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00446

  日期：2019.4.5

  determining the positional selectivity in C–H alkenylation of isoxazoles. A cationic rhodium-mediated, strong-directing group promotes C(sp2)-H activation at the proximal aryl ring whereas, the palladium-mediated electrophilic metallation leads to the C(sp2)-H activation at the distal position of the directing group. Synthetic elaboration of this C–H alkenylation product via ruthenium and copper co-catalysis

  在确定异恶唑的CH链烯基化反应中的位置选择性方面，证明了高水平的催化剂控制能力。阳离子铑介导的强方向性基团在近端芳基环处促进C（sp 2）-H活化，而钯介导的亲电金属化作用则在该方向的远端位置导致C（sp 2）-H活化团体。通过钌和铜的共催化合成这种C–H链烯基化产物，可得到一种高效的方法，用于组装密集取代的吡咯。