9-(2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole | 1394816-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole
• CAS: 1394816-90-0
• 化学式: C₂₅H₂₆BNO₂
• 分子量: 383.298
• InChiKey: OQIGFQKFVLXPNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-7-(4-methoxyphenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 、 9-(2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到4-(3-(9H-carbazol-9-yl)-4-methylphenyl)-7-(4-methoxyphenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型不对称取代苯并噻二唑基发光体：合成、光学、电化学研究、电荷传输和电致发光特性

  摘要：

  通过 Pd 催化的 Suzuki 和 Buchwald-Hartwig 反应，制备了三种新的含苯并噻二唑 (BTD) 的发光体，其具有不同的芳基连接体构型。研究了这些化合物的光物理和电致发光特性，以估计它们在光电应用中的潜力。所有合成结构在薄膜中都具有足够高的量子产率。具有芳基桥连咔唑单元的 BTD 表现出一系列中最高的电子和空穴迁移率。具有基于该化合物的发光层 (EML) 的 OLED 显示出最高的亮度以及电流和发光效率。合成的化合物不仅是具有高光致发光量子产率的发光体，而且还是 OLED 器件 EML 中电荷载流子的活性传输中心。

  DOI：

  10.3390/molecules26247596
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟甲苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 9-(2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型不对称取代苯并噻二唑基发光体：合成、光学、电化学研究、电荷传输和电致发光特性

  摘要：

  通过 Pd 催化的 Suzuki 和 Buchwald-Hartwig 反应，制备了三种新的含苯并噻二唑 (BTD) 的发光体，其具有不同的芳基连接体构型。研究了这些化合物的光物理和电致发光特性，以估计它们在光电应用中的潜力。所有合成结构在薄膜中都具有足够高的量子产率。具有芳基桥连咔唑单元的 BTD 表现出一系列中最高的电子和空穴迁移率。具有基于该化合物的发光层 (EML) 的 OLED 显示出最高的亮度以及电流和发光效率。合成的化合物不仅是具有高光致发光量子产率的发光体，而且还是 OLED 器件 EML 中电荷载流子的活性传输中心。

  DOI：

  10.3390/molecules26247596

文献信息

• COMPOUNDS HAVING BIPYRIDYL GROUP AND CARBAZOLE RING, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
  申请人：Hodogaya Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2679587A1

  公开（公告）日：2014-01-01

  The present invention relates to a compound having a bipyridyl group and a carbazole ring, which is represented by the following general formula (1); and an organic electroluminescent element containing a pair of electrodes and at least one organic layer interposed therebetween, in which the compound is used as a constituent material of the at least one organic layer:

  本发明涉及一种具有双吡啶基团和咔唑环的化合物，其由以下一般式（1）表示；以及包含一对电极和至少一个有机层介于其间的有机电致发光元件，其中该化合物被用作至少一个有机层的构成材料：
• Rhodium‐Catalyzed C−H Activation/Annulation of Aryl Hydroxamates with Benzothiadiazol‐Containing Acetylenes: Access to Isoquinoline‐Bridged Donor‐Acceptor Luminophores
  作者：Pavel S. Gribanov、Daria V. Vorobyeva、Sergey D. Tokarev、Dmitry A. Petropavlovskikh、Dmitry A. Loginov、Sergey E. Nefedov、Fedor M. Dolgushin、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.202101572

  日期：2022.4.5

  An efficient strategy for the preparation of a novel series of benzothiadiazole-containing isoquinoline-bridged D-A compounds based on Cp*Rh(III)-catalyzed redox-neutral annulation of N -(pivaloyloxy)-benzamides with 4-ethynyl-7-( p -methoxyphenyl)-2,1,3-benzothiadiazole as a key step followed by the installation of donor units, such as diphenylamine, carbazole and dihydrodibenzoazepine, via aromatization

  基于 Cp*Rh(III) 催化的 N-(pivaloyloxy)-benzamides 与 4-ethynyl-7-( p -methoxyphenyl)-2,1,3-benzothiadiazole 作为关键步骤，随后通过芳构化和 Suzuki 偶联反应安装供体单元，例如二苯胺、咔唑和二氢二苯并氮杂卓。对所选产品进行了初步的光物理、电化学和 DFT 研究。