4-bromo-7-(4-methoxyphenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1041465-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-bromo-7-(4-methoxyphenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4-bromo-7-(4-methoxyphenyl)-2,1,3-benzothiadiazole；4-Bromo-7-(4-methoxyphenyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1041465-11-5
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂OS
• 分子量: 321.197
• InChiKey: HZNHQXQCCSULBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-136 °C
• 沸点：
  434.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-7-(4-methoxyphenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium bicarbonate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 三溴化硼 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过剪切和泵送精确控制径向链烷合成

  摘要：

  设计并实施了一种前所未有的分子泵送盒，用于构建分子链，即径向 [ n ] 链烷。该机制在模型[2]伪轮烷上得到充分证实，并采用新颖的剪切后泵送策略制备了一系列[ n ]链烷（n = 2-5）。一对[3]链烷非对映异构体依次与两个不同的轮子螺纹连接也得到了完成。利用分子泵浦构建分子项链的成功为复杂分子结构提供了新的见解，并扩大了分子机器在合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12303
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到4-bromo-7-(4-methoxyphenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  RAFT法制备含苯并噻二唑的侧链聚合物及其电光性能

  摘要：

  报道了一系列新型的，不对称取代的含苯并噻二唑的乙烯基单体的合成及其在有无可逆加成-断裂链转移（RAFT）剂控制下的自由基聚合。所得的具有电活性侧基的聚合物显示出可调节的吸收和发射光谱，这取决于它们的分子结构。使用RAFT允许使用空穴传输性乙烯基三芳基胺作为第二单体来合成嵌段共聚物。已检测到两个吊坠之间的有效能量传递。空气测量中的循环伏安法和光电子能谱法已用于揭示嵌段共聚物的HOMO和LUMO的位置。

  DOI：

  10.1021/ma1008572

文献信息

• Functionalization of the Benzo[c][1,2,5]thiadiazole Scaffold via Mg-, Zn- and Mn-Intermediates
  作者：Paul Knochel、Silvia Zimdars、Heinz Langhals

  DOI：10.1055/s-0030-1259966

  日期：2011.4

  The metalation of all positions of the benzo[c][1,2,5]thiadiazole scaffold using LiCl-solubilized TMP-bases is demonstrated on various substrates. Thus, unsymmetrically substituted benzothiadiazole derivatives and a new fused thiadiazoloindazole have been prepared.

  通过使用LiCl可溶化的TMP基，证明了在不同底物上对苯并[c][1,2,5]噻二唑骨架所有位置进行金属化。因此，已经制备了不对称取代的苯并噻二唑衍生物和一种新的融合噻二唑并吲唑化合物。
• Synthesis and photophysical properties of fluorescent 2,1,3-benzothiadiazole-triazole-linked glycoconjugates: selective chemosensors for Ni(II)
  作者：Angélica V. Moro、Patrícia C. Ferreira、Pedro Migowski、Fabiano S. Rodembusch、Jairton Dupont、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.043

  日期：2013.1

  derivatives due to an intramolecular charge transfer (ICT) in the excited state. The studied derivatives present potential optical application since combine large extinction coefficient for absorption, large Stokes shift and high fluorescence emission. Additionally, these dyes exhibit binding selectivity to Ni+2 among a series of cations in CH3CN solution.

  通过使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成（CuAAC）的简单合成路线描述了新的2,1,3-苯并噻二唑-三唑连接的荧光偶联荧光共轭物的合成。应用紫外可见光（UV-vis）和溶液中的稳态荧光来表征其光物理行为。染料在紫色区域中呈现吸收，而在蓝绿色区域呈现荧光发射，这归因于处于激发态的分子内电荷转移（ICT），可能与甲氧基衍生物有关。所研究的衍生物由于具有吸收的大消光系数，大的斯托克斯频移和高的荧光发射特性，因此具有潜在的光学应用前景。另外，这些染料表现出对Ni +2的结合选择性在CH 3 CN溶液中的一系列阳离子中
• Synthesis, characterization and photophysical properties of luminescent non-symmetric 4-pyridyl benzothiadiazole derivatives
  作者：Alessandra Pazini、Luis Maqueira、Rafael Stieler、Ricardo Q. Aucélio、Jones Limberger

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.11.050

  日期：2017.3

  Abstract Two nonsymmetrical π-extended 2,1,3-benzothiadiazoles (BTDs) bearing a 4-pyridyl moiety (BTD-4pyr and BTD-Et4pyr) were synthesized by sequential cross coupling reactions. The structural difference between the two dyes is the presence of a triple bond between the BTD core and the 4-pyridyl moiety in BTD-Et4pyr. The compounds architecture is similar to previously described selective mitochondrial

  摘要 通过顺序交叉偶联反应合成了两种带有 4-吡啶基部分的非对称 π-扩展 2,1,3-苯并噻二唑 (BTDs)（BTD-4pyr 和 BTD-Et4pyr）。两种染料之间的结构差异在于 BTD 核心和 BTD-Et4pyr 中的 4-吡啶基部分之间存在三键。化合物结构类似于先前描述的选择性线粒体生物标志物。这两种化合物都表现出较大的斯托克斯位移 (93–137 nm)、高荧光量子产率和纳摩尔范围内的线性荧光响应。三键的存在使从 BTD-Et4pyr 测量的荧光相对于 BTD-4pyr 降低了约 35%。测量染料的固态荧光，产生比在溶液中观察到的更小的斯托克斯位移（BTD-4pyr 为 74 nm，BTD-Et4pyr 为 66 nm）。BTD-4pyr 的 X 射线晶体学分析表明 BTD 环具有醌型特征，并且 BTD 核与芳基/杂芳基之间存在非平面关系。DFT 计算指出 LUMO 电子密度集中在
• Synthesis and optical properties of novel unsymmetrically substituted benzothiadiazole-based luminophores
  作者：Pavel S. Gribanov、Dmitry A. Lypenko、Artem V. Dmitriev、Sergey I. Pozin、Maxim A. Topchiy、Andrey F. Asachenko、Dmitry A. Loginov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.01.009

  日期：2021.1

  initially performed photophysical study as well as DFT calculation, these compounds, in particular with dibenzoazepine core, can be selected as promising scaffolds for further fine-tuning of their properties to be used in optoelectronics including OLED technologies.

  新不对称取代benzothiadiazoles从4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑的合成通过Pd-催化的Suzuki和布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联反应的序列分别用4-甲氧基苯基硼酸和杂环胺。基于最初进行的光物理研究和DFT计算，这些化合物（特别是具有二苯并氮杂a核的化合物）可以被选为有前途的支架，以进一步微调其性能，以用于包括OLED技术在内的光电子学中。
• Synthesis and application of a highly fluorescent styryl-benzothiadiazole derivative as a chemosensor for ethanol in hydroalcoholic solutions
  作者：Raquel Mazolli da Fiuza、Juliana Padilha、Luis Maqueira、Ricardo Q. Aucélio、Jones Limberger

  DOI：10.1016/j.saa.2022.120913

  日期：2022.4

  absorption in blue region and emission ranging from 531 to 560 nm with positive solvatochromism. Lippert Mattaga plots indicated a substantial effect of solvent polarity over the emission profile. As the fluorescence of the compound 4 was more sensitive to changes in the environment, this compound was evaluated as a probe to chemosensing etanol/water percentage in hydroalcoholic solutions. Good linearity

  使用 Heck 反应作为关键步骤合成了两种具有苯乙烯基-BTD-苯乙烯基 ( 2 ) 或芳基-B​​TD-苯乙烯基 ( 4 ) 结构的荧光 DAD 苯乙烯基-苯并噻二唑荧光团。化合物在蓝色区域呈现吸收，在 531 至 560 nm 范围内发射，具有正溶剂化显色性。Lippert Mattaga 图表明溶剂极性对发射曲线的影响很大。作为化合物4的荧光由于该化合物对环境变化更敏感，因此该化合物被评估为化学传感水醇溶液中乙醇/水百分比的探针。在 40% 至 90% 范围内的荧光强度和乙醇含量之间观察到良好的线性。对消毒剂和清洁产品的商业解决方案（%乙醇 = 46%、70% 和 92%）的分析表明，参考值在所提出方法产生的实验结果的置信区间内。