ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate | 1155922-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1155922-27-2
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₄S
• 分子量: 438.342
• InChiKey: FXWVJLMYZRSZBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-(((4-methyl-N-(2-methylallyl)phenyl)sulfonamido)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基氨基经自由基环化改性的Baylis-Hillman加合物合成多取代的四氢吡啶

  摘要：

  开发了一种通过自由基环化方案合成1,4,5,6-四氢吡啶的简便方法，该方案涉及从Baylis-Hillman加合物开始的连续1,5-氢转移和双键异构化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.225
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(acetoxy(2-bromophenyl)methyl)acrylate 、 对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基氨基经自由基环化改性的Baylis-Hillman加合物合成多取代的四氢吡啶

  摘要：

  开发了一种通过自由基环化方案合成1,4,5,6-四氢吡啶的简便方法，该方案涉及从Baylis-Hillman加合物开始的连续1,5-氢转移和双键异构化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.225

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino S_N2′/Coupling Reaction: A Versatile and Facile Synthesis of Cyclic Compounds from Baylis-Hillman Acetates
  作者：Qingsheng Niu、Hui Mao、Guodong Yuan、Jilong Gao、Haiquan Liu、Yawei Tu、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1002/adsc.201201033

  日期：2013.4.15

  A variety of substituted quinoline/pyridine, thiochromene and naphthalene derivatives, which might be of biological and medicinal value, were synthesized by copper‐catalyzed domino SN2′/coupling, SN2′/deacylation/coupling and SN2′/coupling/elimination reactions. The method provides a general and convenient approach to the synthesis of various substituted cyclic compounds from the corresponding Baylis–Hillman

  多种取代的喹啉/吡啶，thiochromene和萘衍生物，这可能是生物和药用价值，都是由合成铜催化多米诺小号Ñ 2'/耦合，S Ñ 2'/脱酰/耦合和S Ñ 2'/偶联/消除反应。该方法为从相应的Baylis-Hillman（B-H）乙酸盐和N- / S- / C-亲核试剂中合成各种取代的环状化合物提供了一种通用且便捷的方法。