1-benzyl-5-(butylthio)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1605324-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(butylthio)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-butylsulfanyl-4-phenyltriazole
• CAS: 1605324-20-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃S
• 分子量: 323.462
• InChiKey: ARLHGRCPHZXAIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(butylthio)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以60 mg的产率得到1-benzyl-5-(butylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  区域发散的铑（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（RhAAC）在温和条件下均可获得全取代的磺酰基1,2,3-三唑

  摘要：

  开发了一种具有区域扩散性的Rh（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（RhAAC），用于在高区域选择性下合成完全取代的4-磺酰基-1,2,3-三唑和5-磺酰基-1,2,3-三唑在温和条件下一步收获。非金属硫（II）或硫（VI）可以通过螯合或非螯合机制有效控制RhAAC反应的区域选择性，从而获得出色的1,4-或1,5-区域选择性。该方法的实用性因其与水和空气的相容性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，克级制备，对碳水化合物的适用性以及串联CuAAC-RhAAC反应而更加突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02794
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-5-(butylthio)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下铑（I）催化的区域选择性叠氮化物内部的炔基三氟甲基硫醚环加成反应和叠氮化物内部的硫代炔烃环加成反应

  摘要：

  一种区域选择性方法，可通过铑（I）催化的叠氮化物-炔烃从内部炔基三氟甲基硫化物和内部硫代炔烃中获得完全取代的5-三氟甲基硫代1,2,3-三唑和5-硫代1,2,3-三唑已经开发了在温和条件下的环加成反应（RhAAC）。该方法具有与水和空气的良好相容性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高收率和出色的区域选择性。1,5-区域的高选择性是由硫原子和π-酸性铑之间的强配位控制的。该方法的优势还包括其可用于克级制备，固相合成技术的使用以及相互正交的CuAAC-RhAAC反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801216

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Interrupted Click Reaction: Synthesis of Diverse 5-Hetero-Functionalized Triazoles
  作者：Weiguo Wang、Xianglong Peng、Fang Wei、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1002/anie.201509124

  日期：2016.1.11

  The 5‐heterofunctionalized triazoles are important scaffolds in bioactive compounds, but current click reactions (CuAAC) cannot produce these core structures. A copper(I)‐catalyzed interrupted click reaction to access diverse 5‐functionalized triazoles is reported. Various 5‐amino‐, thio‐, and selenotriazoles were readily assembled in one step in high yields. The reaction proceeds under mild conditions

  5杂功能化的三唑是生物活性化合物中的重要支架，但是当前的点击反应（CuAAC）无法产生这些核心结构。据报道，铜（I）催化的间断点击反应可访问各种5官能化的三唑。多种5-氨基，硫代和硒代三唑易于一步一步组装，高收率。反应在温和条件下进行，具有完全的区域选择性。它还具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• Ruthenium‐Catalyzed Highly Regioselective Azide‐Internal Thiocyanatoalkyne Cycloaddition under Mild Conditions: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Wangze Song、Ming Li、Kun Dong、Yubin Zheng

  DOI：10.1002/adsc.201901014

  日期：2019.11.19

  azide‐internal thiocyanatoalkyne cycloaddition reaction under mild conditions. This is the first time that fully substituted 5‐thiocyanato‐1,2,3‐triazoles have been prepared and the first time an AAC/nucleophilic substitution cascade reaction have been used to generate various fully substituted triazolyl‐organosulfurs, such as 5‐sulfur‐triazoles and 5‐sulfinylcyanato‐triazoles from common internal thiocyanatoalkyne

  可以通过间接和直接方法制备完全取代的杂官能化三唑。间接策略是行之有效的，但有其局限性。本文中，我们开发了一种直接方法，可在温和条件下通过叠氮化物-内部硫氰酸根合炔烃环加成反应获得具有高区域选择性的完全取代的5-硫氰酸根合1,2,3-三唑。这是第一次制备完全取代的5-硫氰酸根合1,2,3-三唑，也是第一次使用AAC /亲核取代级联反应生成各种完全取代的三唑基-有机硫，例如5-硫常见的内部硫代氰基炔烃前体中的三唑和5-亚磺酰基氰基三唑。这种方法具有广泛的基材范围（34个示例），与水和空气的良好相容性，
• 一种新型5-硫氰酸酯取代的1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的制备方法及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110590685A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种新型5‑硫氰酸酯取代的1,4,5‑三取代的1,2,3‑三唑的制备方法及应用。本发明中5‑硫氰酸酯取代的1,4,5‑三取代的1,2,3‑三唑的制备方法以及5‑硫代‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三唑的制备方法反应条件温和，产物收率不低于62％。该制备方法的反应条件温和、绿色、反应效率高，更适合规模化生产要求，制备得到的5‑硫代‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三唑类化合物具有潜在的生理活性。
• Iridium-Catalyzed Intermolecular Azide-Alkyne Cycloaddition of Internal Thioalkynes under Mild Conditions
  作者：Shengtao Ding、Guochen Jia、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201309855

  日期：2014.2.10

  An iridium‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (IrAAC) of electron‐rich internal alkynes is described. It is the first efficient intermolecular AAC of internal thioalkynes. The reaction exhibits remarkable features, such as high efficiency and regioselectivity, mild reaction conditions, easy operation, and excellent compatibility with air and a broad spectrum of organic and aqueous solvents

  描述了富电子内部炔烃的铱催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（IrAAC）。它是内部硫代炔烃的第一种有效的分子间AAC。该反应显示出显着的特征，例如高效和区域选择性，温和的反应条件，易于操作以及与空气和广泛的有机和水性溶剂的优异相容性。它是对著名的CuAAC和RuAAC点击反应的补充。
• 一种新型5-巯基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109305945A

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种新型5‑巯基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑的制备方法。在有机溶剂中，在四羰基二氯化铑二聚体([Rh(CO)2Cl]2)催化剂作用下，催化硫代内炔烃类化合物与叠氮反应制备5‑巯基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑，反应温度为40℃～80℃，反应时间为12h～24h，制备得到收率不低于62％的5‑巯基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑。本发明的制备方法反应条件温和，产物收率不低于62％。该制备方法的反应条件温和、绿色、反应效率高，更适合规模化生产要求，制备得到的5‑巯基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑类化合物具有潜在的生理活性。