4-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylamino)-benzoic acid ethyl ester | 62875-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylamino)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-(1,4-Dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylamino)-benzoesaeure-aethylester；2-(4-Carbaethoxy-anilino)-naphthochinon-(1.4)；ethyl N-(1,4-naphthoquinon-2-yl)-p-amino benzoate；ethyl 4-[(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]benzoate
• CAS: 62875-86-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: LUWXRDXOFIJXJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylamino)-benzoic acid ethyl ester 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以41 %的产率得到ethyl 6,11-dioxo-6,11-dihydro-5H-benzo[b]carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BENZOCARBAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF DRP1

  摘要：

  The present application relates to compounds of Formula (I), Formula (II), and Formula (III) and to pharmaceutically acceptable salts and solvates of any of the foregoing, as well as pharmaceutical compositions and methods of using same to treat various diseases such as neurological and cardiac disorders.

  公开号：

  WO2023249965A1
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 、 1,4-萘醌 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以50%的产率得到4-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthylamino)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gold(III)-Catalyzed 1,4-Nucleophilic Addition: Facile Approach to Prepare 2-Amino-1,4-naphthalenedione and 6-Amino-5,8-quinolinedione Derivatives

  摘要：

  开发了一种高效的方法，通过金(III)催化的1,4-亲核加成和随后的氧化反应，有选择性地制备不同的2-氨基-1,4-萘二酮和6-氨基-5,8-喹啉二酮衍生物。在温和条件下，多种一级、二级和芳香胺，以及烯丙胺和2-丁炔基胺均能很好地耐受，产物收率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088116

文献信息

• Manganese(III) acetate initiated oxidative free radical reaction between 1,4-naphthoquinones and ethyl nitroacetate
  作者：Che-Ping Chuang、Yi-Lung Wu、Ming-Chyuan Jiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00646-8

  日期：1999.9

  The manganese(III) initiated oxidative free radical reaction between 1,4-naphthoquinones and ethyl nitroacetate is described. Nitromethyl radical 1 can be generated effectively from the oxidation of ethyl nitroacetate by manganese(III) acetate. Naphtho[2,3-d]isoxazole-4,9-diones, benzo[f]indole-4,9-diones and benzo[b]acridine-6,11-diones were prepared effectively from readily available 1,4-naphthoquinones

  描述了锰（III）引发的1，4-萘醌与硝基乙酸乙酯之间的氧化自由基反应。硝基甲基自由基1可以有效地从硝基乙酸乙酯的由乙酸锰氧化而产生。从容易获得的1,4-萘醌有效地制备萘并[2,3 - d ]异恶唑-4,9-二酮，苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮和苯并[ b ] ac啶-6,11-二酮和硝基乙酸乙酯。