Benzocyclobutene-4,5-dione | 4082-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzocyclobutene-4,5-dione
• 英文别名: Benzocyclobuten-4,5-chinon；Bicyclo[4.2.0]octa-1,5-diene-3,4-dione
• CAS: 4082-19-3
• 化学式: C₈H₆O₂
• mdl: MFCD18448998
• 分子量: 134.134
• InChiKey: LUNBFKAUSRFTSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzocyclobutene-4,5-dione 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 4,5-Dihydroxybenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯-III的亲电取代：苯并环丁烯-4,5-醌和一些相关化合物

  摘要：

  硝化4-乙酰氨基苯并环丁烯得到3-（β-乙酰氧基乙基）-4-硝基乙酰苯胺和4-乙酰氨基-5-硝基苯并环丁烯，因此得到4-氨基-5-硝基化合物。最后重氮化，然后还原，得到4-硝基苯并环丁烯，重氮化后再水解和乙酰化，得到4-乙酰酰胺基-5-乙酰氧基苯并环丁烯。通过重氮偶合，还原然后乙酰化4-羟基苯并环丁烯也可以形成相同的乙酰氨基乙酰氧基化合物。亚硝基二磺酸盐氧化4-羟基苯并环丁烯，得到β-羟乙基-1,4-苯醌和非常稳定的苯并环丁烯-4,5-醌，而不是霍纳所报道的苯并环丁烯-3,4-醌。这通过邻苯醌和相应的二乙酰氧基化合物的NMR光谱以及邻醌通过相应的肟，生成上述的4-乙酰氨基-5-乙酰氧基苯并环丁烯。该结果类似于亲电脱烷基作用，并且类似于苯并环丁烯的相对于α反应性的高β反应性。邻醌的稳定性与类似应变的联苯-2,3-醌而不是相应的茚满化合物的稳定性相比。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93882-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯 在 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.05h， 生成 Benzocyclobutene-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Benzocyclobutene-4,5-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30934

文献信息

• SATO, MASARU;KATSUMATA, NOBUHIRO;EBINE, SEIJI, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 8, 685
  作者：SATO, MASARU、KATSUMATA, NOBUHIRO、EBINE, SEIJI

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of Benzocyclobutene-4,5-dione
  作者：Masaru Sato、Nobuhiro Katsumata、Seiji Ebine

  DOI：10.1055/s-1984-30934

  日期：——
• The electrophilic substitution of benzocyclobutene—III
  作者：J.B.F. Lloyd、P.A. Ongley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93882-7

  日期：1965.1

  itroacetanilide and 4-acetamido-5-nitrobenzocyclobutene, and thence the 4-amino-5-nitro compound. This last, on diazotization and then reduction, gives 4-nitrobenzocyclobutene, and on diazotization followed by hydrolysis and acetylation, 4-acetamido-5-acetoxybenzocyclobutene. The same acetamidoacetoxy compound is also formed by diazo coupling, reduction and then acetylation of 4-hydroxybenzo-cyclobutene

  硝化4-乙酰氨基苯并环丁烯得到3-（β-乙酰氧基乙基）-4-硝基乙酰苯胺和4-乙酰氨基-5-硝基苯并环丁烯，因此得到4-氨基-5-硝基化合物。最后重氮化，然后还原，得到4-硝基苯并环丁烯，重氮化后再水解和乙酰化，得到4-乙酰酰胺基-5-乙酰氧基苯并环丁烯。通过重氮偶合，还原然后乙酰化4-羟基苯并环丁烯也可以形成相同的乙酰氨基乙酰氧基化合物。亚硝基二磺酸盐氧化4-羟基苯并环丁烯，得到β-羟乙基-1,4-苯醌和非常稳定的苯并环丁烯-4,5-醌，而不是霍纳所报道的苯并环丁烯-3,4-醌。这通过邻苯醌和相应的二乙酰氧基化合物的NMR光谱以及邻醌通过相应的肟，生成上述的4-乙酰氨基-5-乙酰氧基苯并环丁烯。该结果类似于亲电脱烷基作用，并且类似于苯并环丁烯的相对于α反应性的高β反应性。邻醌的稳定性与类似应变的联苯-2,3-醌而不是相应的茚满化合物的稳定性相比。