3,4-二甲氧基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯 | 53995-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,4-二甲氧基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯
• 英文名称: 4,5-Dimethoxybenzocyclobutene
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-benzocyclobutan；4,5-Dimethoxybenzocyclobuten；Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene, 3,4-dimethoxy-；3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• CAS: 53995-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZCJKXMUFWQNZQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  258.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4,5-Dihydroxybenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Benzocyclobutene-4,5-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30934
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-溴乙基)-4,5-二甲氧基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4-二甲氧基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯
  参考文献：
  名称：

  通过官能化的芳基锂试剂和甲基丙烯酸2-三甲基硅烷基酯合成2-氨基-6-7-二羟基四氢萘（ADTN）的新方法

  摘要：

  一种有效的多巴胺激动剂2-氨基-6-7-二羟基四氢萘的新的高收率合成，利用了新的环空序列进行了描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81999-7

文献信息

• [EN] INDUSTRIAL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ INDUSTRIEL POUR LA SYNTHÈSE DE SELS D'IVABRADINE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2011138625A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Process for the synthesis of Ivabradine salts of formula (I) the chemical name of which is: 3-3-[((S)-3,4-dimethoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene- 7-ylmethyl)-methyl-amino]-propyl}-7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2-one salts (HQ=HCl, HBr, HI, HNO3, HClO4, (COOH)2), and new intermediates thereof. Certain crystalline forms of the acid addition salts of Ivabradine (I) with nitric acid (I, HQ=HNO3), hydrobromic acid (I, HQ=HBr), hydroiodic acid (I, HQ=HI), oxalic acid (I, HQ= (COOH)2) and perchloric acid (I, HQ=HClO4)).

  合成Ivabradine盐（化学式为（I））的过程，其化学名称为：3-3-[((S)-3,4-二甲氧基-双环[4.2.0]辛烷-1,3,5-三烯-7-基甲基)-甲基-氨基]-丙基}-7,8-二甲氧基-1,3,4,5-四氢-2H-3-苯并蒽啉-2-酮盐（HQ=HCl、HBr、HI、HNO3、HClO4、（COOH）2），以及其新的中间体。Ivabradine（I）与硝酸（I，HQ= ）、盐酸（I，HQ=HCl）、溴酸（I，HQ=HBr）、碘酸（I，HQ=HI）、草酸（I，HQ=（COOH）2）和高氯酸（I，HQ=HClO4）的酸加合物的某些晶体形式。
• Studies on the syntheses of tetracycline derivatives. I. Thermolytic cycloaddition of o-quinodimethanes with naphthoquinone.
  作者：TETSUJI KAMETANI、TAMIKO TAKAHASHI、MASAHIRO KAJIWARA、YOSHIRO HIRAI、CHISAE OHTSUKA、FUMIO SATOH、KEIICHIRO FUKUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.22.2159

  日期：——

  Naphthoquinone (14) reacted with the o-quinodimethanes, which were generated from the benzocyclobutenes (9, 10 and 11), o-xylyl dibromide (12) and N-aminodihydroisoindole (13), to give the naphthacene-5, 12-quinones (15, 16, 17 and 18), respectively.

  萘醌（14）与由苯并环丁烯（9、10 和 11）、邻氧基二溴乙烯（12）和 N-氨基二氢异吲哚（13）生成的邻醌二甲烷反应，分别得到萘并烯-5、12-醌（15、16、17 和 18）。
• [EN] METHOD FOR THE ENZYMATIC SYNTHESIS OF (7S) 3,4-DIMETHOXYBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIENE 7-CARBOXYLIC ACID AND USE THEREOF IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE ENZYMATIQUE DE L'ACIDE (7S) 3,4-DIMETHOXYBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIENE 7-CARBOXYLIQUE ET APPLICATION A LA SYNTHESE DE L'IVABRADINE ET DE SES SELS
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2014131996A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Procédé de synthèse enzymatique du composé de formule (I). Application à la synthèse de l'ivabradine et de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable.

  化合物(I)的酶合成方法。应用于合成伊伐布雷定及其与医药可接受酸的加成盐的合成。
• Nouveau procédé de résolution des énantiomères du (3,4-diméthoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trién-7-yl)nitrile et application à la synthèse de l'ivabradine
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2166004A1

  公开（公告）日：2010-03-24

  Procédé de résolution optique du composé de formule (I) : par chromatographie chirale. Application à la synthèse de l'ivabradine, de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable et de le

  式(I)化合物的光学分解工艺： 通过手性色谱法。 应用于合成伊伐布雷定、其与药学上可接受的酸的加成盐以及伊伐布雷定、其与药学上可接受的酸的加成盐以及伊伐布雷定、其与药学上可接受的酸的加成盐。
• A new synthesis of benzocyclobutenes. Thermal and electron impact induced decomposition of 3-isochromanones
  作者：Richard J. Spangler、Brian G. Beckmann、Jong Ho Kim

  DOI：10.1021/jo00438a009

  日期：1977.9