ethyl 6-<(Z)-1-chloro-2-formylvinyl>-1,3,5-cycloheptatriene-1-carboxylate | 174018-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-<(Z)-1-chloro-2-formylvinyl>-1,3,5-cycloheptatriene-1-carboxylate
• 英文别名: Hokidwncozoqop-ghxnofrvsa-；ethyl 6-[(Z)-1-chloro-3-oxoprop-1-enyl]cyclohepta-1,3,5-triene-1-carboxylate
• CAS: 174018-22-5
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: HOKIDWNCOZOQOP-GHXNOFRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-<(Z)-1-chloro-2-formylvinyl>-1,3,5-cycloheptatriene-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 barium permanganate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6-乙炔基-1,3,5-环庚三烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  甲桥双脱氢[17]-、-[19]-、-[21]环烯酮及相关化合物的合成与性质

  摘要：

  14-Methyl-10,12-bisdehydro-4,9-methano-1H-[17]annulen-1-one, 14-methyl-10,12-bisdehydro-4,9-methano-1H-[19]annulen-合成了 1-one 和 16-methyl-12,14-bisdehydro-6,11-methano-1H-[21]annulen-1-one 及其甲基化和苯甲酰化衍生物，并研究了它们的热带特性。中性和酸性条件下的核磁共振和紫外光谱。发现这些化合物的向性低于它们的非桥连单环对应物。因此，甲烷桥的作用是降低外围共轭系统的平面度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3519
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-环庚三烯-1-羧酸乙酯 在 三氯化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 ethyl 6-<(Z)-1-chloro-2-formylvinyl>-1,3,5-cycloheptatriene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲桥双脱氢[17]-、-[19]-、-[21]环烯酮及相关化合物的合成与性质

  摘要：

  14-Methyl-10,12-bisdehydro-4,9-methano-1H-[17]annulen-1-one, 14-methyl-10,12-bisdehydro-4,9-methano-1H-[19]annulen-合成了 1-one 和 16-methyl-12,14-bisdehydro-6,11-methano-1H-[21]annulen-1-one 及其甲基化和苯甲酰化衍生物，并研究了它们的热带特性。中性和酸性条件下的核磁共振和紫外光谱。发现这些化合物的向性低于它们的非桥连单环对应物。因此，甲烷桥的作用是降低外围共轭系统的平面度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3519

文献信息

• Synthesis and Properties of a Bismethano-bridged Bisdehydro[21]annulenone. Conformation in Solution and in the Crystalline State
  作者：Hiroyuki Higuchi、Seiken Kiyoto、Chiaki Sakon、Naoki Hiraiwa、Kaori Asano、Juro Ojima、Katsuya Inoue、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1994.2291

  日期：1994.12

  A bismethano-bridged bisdehydro[21]annulenone, tricyclo[15.4.1.16,11]tricosa-6,8,10,12,15,17,19,21-octaene-2,4-diyn-14-one, was synthesized. X-ray crystallography reveals the syn orientation of the two methano bridges. Two conformers are present in solution in a 97:3 ratio, the major isomer being the one existing in the crystalline state. Paratropicity of this compound in CDCl3 and in CF3CO2D is discussed.

  合成了一种双甲桥双脱氢[21]琥珀烯酮，即三环[15.4.1.16,11]三烯-6,8,10,12,15,17,19,21-辛烯-2,4-二炔-14-酮。X 射线晶体学显示了两个甲桥的同步取向。溶液中存在两种构象，比例为 97:3，主要的异构体是结晶状态下的构象。讨论了该化合物在 CDCl3 和 CF3CO2D 中的同向性。
• Higuchi Hiroyuki, Kiyoto Seiken, Sakon Chiaki, Hiraiwa Naoki, Asano Kaori+, Chem. Lett, (1994) N 12, S 2291-2294
  作者：Higuchi Hiroyuki, Kiyoto Seiken, Sakon Chiaki, Hiraiwa Naoki, Asano Kaori+

  DOI：——

  日期：——