ethyl (S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxopentanoate | 1029289-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1029289-25-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: UPOKXCNSEQWADJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxopentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (3aS,7R,7aR)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-7-(pentan-3-yloxy)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成磷酸（-）-奥司他韦†的醇醛合成方法

  摘要：

  使用两个羟醛反应作为关键步骤，可以完成抗病毒剂（-）-磷酸奥司他韦的正式不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06248d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(ethylthio)-5-oxopentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 以81%的产率得到ethyl (S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成磷酸（-）-奥司他韦†的醇醛合成方法

  摘要：

  使用两个羟醛反应作为关键步骤，可以完成抗病毒剂（-）-磷酸奥司他韦的正式不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06248d

文献信息

• A useful synthetic equivalent of an acetone enolate
  作者：Veselin Maslak、Zorana Tokic-Vujosevic、Zorana Ferjancic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.113

  日期：2009.12

  2-Methoxymethoxy-3-chloropropene derived organometallics act as synthetic equivalents of an acetone enolate. Indium-promoted reaction of this reagent with aldehydes affords aldol adducts in moderate to excellent yields. When the reaction was performed with zinc, aldol products were isolated in protected form as the corresponding MOM-enol ethers. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereodivergent Catalytic Doubly Diastereoselective Nitroaldol Reactions Using Heterobimetallic Complexes
  作者：Yoshihiro Sohtome、Yuko Kato、Shinya Handa、Naohiro Aoyama、Keita Nagawa、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol800653d

  日期：2008.6.5

  Stereodivergent construction of three contiguous stereocenters in catalytic doubly diastereoselective nitroaldol reactions of a-chiral aldehydes with nitroacetaldehyde dimethyl acetal using two types of heterobimetallic catalysts is described. A La-Li-BINOL (LLB) catalyst afforded anti,syn-nitroaldol products in >20:1-14:1 selectivity, and a Pd/La/Schiff base catalyst afforded complimentary syn,syn-nitroaldol products in 10:1-5:1 selectivity.
• An aldol approach to the enantioselective synthesis of (−)-oseltamivir phosphate
  作者：Milos Trajkovic、Zorana Ferjancic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1039/c1ob06248d

  日期：——

  A formal asymmetric synthesis of the antiviral agent (−)-oseltamivir phosphate is achieved using two aldol reactions as key steps.

  使用两个羟醛反应作为关键步骤，可以完成抗病毒剂（-）-磷酸奥司他韦的正式不对称合成。