(3aS,7R,7aR)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-7-(pentan-3-yloxy)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxazole-5-carboxylic acid | 1344715-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (3aS,7R,7aR)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-7-(pentan-3-yloxy)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1344715-83-8
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₆
• 分子量: 383.485
• InChiKey: DUBXPZBFRMMVGT-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7R,7aR)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-7-(pentan-3-yloxy)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxazole-5-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成磷酸（-）-奥司他韦†的醇醛合成方法

  摘要：

  使用两个羟醛反应作为关键步骤，可以完成抗病毒剂（-）-磷酸奥司他韦的正式不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06248d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5R,6S)-7-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxy-7-oxo-6-(pentan-3-yloxy)heptanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3aS,7R,7aR)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-7-(pentan-3-yloxy)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成磷酸（-）-奥司他韦†的醇醛合成方法

  摘要：

  使用两个羟醛反应作为关键步骤，可以完成抗病毒剂（-）-磷酸奥司他韦的正式不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06248d