ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 1169983-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-naphthyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 2,7,7-trimethyl-4-naphthalen-2-yl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1169983-26-9
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃
• 分子量: 389.494
• InChiKey: JAFBXARBGNYNDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-萘甲醛 在 ammonium acetate 、 chitosan 作用下， 反应 0.13h， 以87%的产率得到ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖：一种在无溶剂条件下绿色合成1,4-二氢吡啶衍生物的可持续，可重复使用和可生物降解的有机催化剂

  摘要：

  摘要 壳聚糖是一种可生物降解的绿色催化剂，被发现是一种令人印象深刻的系统，可用于不同醛，二甲酮，β-酮酸酯或乙酰乙酰苯胺和乙酸铵的单锅四组分反应，通过汉茨型缩合反应生成1,4-二氢吡啶衍生物在无溶剂条件下。这种方法具有多种优势，例如操作简便，反应时间短，满意的产率和可回收的催化剂。在这项工作中，我们尝试对经典的Hantzsch转换进行一些修改，以报告一种新颖的环保方法，该方法没有以前报道的缺点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2579-7

文献信息

• Identification of dihydropyridines that reduce cellular tau levels
  作者：Christopher G. Evans、Umesh K. Jinwal、Leah N. Makley、Chad A. Dickey、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1039/c0cc02253e

  日期：——

  A series of dihydropyridines were identified that have an effect on the accumulation of tau, an important target in Alzheimer's disease. The dihydropyridine collection was expanded using the Hantzsch multicomponent reaction to develop preliminary structure–activity relationships.

  一系列二氢吡啶化合物被发现能够影响tau蛋白的积聚，tau蛋白是阿尔茨海默病的重要靶点。通过Hantzsch多组分反应扩展了二氢吡啶库，以初步探究结构-活性关系。
• Catalyst-free efficient synthesis of polyhydroquinolines using polyethylene glycol as a solvent and evaluation of their cytotoxicity
  作者：Humani Paidepala、Siddavatam Nagendra、Venkateswarlu Saddanappu、Anthony Addlagatta、Biswanath Das

  DOI：10.1007/s00044-013-0706-1

  日期：2014.2

  AbstractAn eco-friendly one-pot synthesis of polyhydroquinolines by four-component coupling of aldehydes, dimedone, ethylacetoacetate, and ammonium acetate using polyethylene glycol as a solvent at room temperature has been accomplished. The conversion was complete within 2–4 h, and the products were formed in high yields (83–95 %). No any additional catalyst was required. Several known and unknown

  摘要在室温下，以聚乙二醇为溶剂，通过醛，二甲酮，乙酸乙酯和乙酸铵的四组分偶联，实现了环保的一锅法合成多氢喹啉。转换在2-4小时内完成，并且形成的产品收率很高（83-95％）。不需要任何额外的催化剂。已经制备了几种已知和未知的聚氢喹啉。一些化合物表现出令人印象深刻的细胞毒性活性。 图形概要已经开发了聚氢喹啉衍生物的新的多组分合成。一些化合物的细胞毒活性令人印象深刻。
• Chitosan: a sustainable, reusable and biodegradable organocatalyst for green synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives under solvent-free condition
  作者：Sara Zhaleh、Nourallah Hazeri、Mohammad Reza Faghihi、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1007/s11164-016-2579-7

  日期：2016.12

  Abstract Chitosan, a biodegradable green catalyst, was found to be an impressive system for one-pot four-component reaction of different aldehydes, dimedone, β‐ketoesters or acetoacetanilide, and ammonium acetate leading to 1,4-dihydropyridine derivatives via Hantzsch-type condensation under solvent-free condition. This methodology produces diverse superiorities such as operational simplicity, short

  摘要 壳聚糖是一种可生物降解的绿色催化剂，被发现是一种令人印象深刻的系统，可用于不同醛，二甲酮，β-酮酸酯或乙酰乙酰苯胺和乙酸铵的单锅四组分反应，通过汉茨型缩合反应生成1,4-二氢吡啶衍生物在无溶剂条件下。这种方法具有多种优势，例如操作简便，反应时间短，满意的产率和可回收的催化剂。在这项工作中，我们尝试对经典的Hantzsch转换进行一些修改，以报告一种新颖的环保方法，该方法没有以前报道的缺点。 图形概要
• Novel SO₃H-Functionalized Ionic Liquids - Catalyzed Facile and Efficient Synthesis of Polyhydroquinoline Derivatives via Hantzsch Condensation under Ultrasound Irradiation
  作者：Bai Lin Li、Ai Guo Zhong、An Guo Ying

  DOI：10.1002/jhet.2070

  日期：2015.3

  A facile and efficient synthesis of polyhydroquinolines has been developed via four‐component condensation reactions of aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate in the presence of Novel SO3H‐functionalized ionic liquid catalysts through Hantzsch reaction under ultrasound irradiation without solvent. Simple work‐up procedure, environmentally friendly, inexpensive, and non‐toxic

  在新型SO 3 H官能化离子液体催化剂存在下，通过Hantzsch反应，在无溶剂的情况下，通过Hantzsch反应，通过醛，二甲酮，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的四组分缩合反应，开发了一种简便高效的聚氢喹啉合成方法。该实用方法的重要特点是操作步骤简单，环保，廉价且无毒的催化剂，较短的反应时间以及优异的产品收率。
• One-pot synthesis of Hantzsch dihydropyridines using a highly efficient and stable PdRuNi@GO catalyst
  作者：Tuna Demirci、Betül Çelik、Yunus Yıldız、Sinan Eriş、Mustafa Arslan、Fatih Sen、Benan Kilbas

  DOI：10.1039/c6ra13142e

  日期：——

  Addressed herein, highly monodisperse PdRuNi nanoparticles furnished with graphene oxide (PdRuNi@GO NPs) have been prepared as novel, stable, highly efficient and exceptional reusable heterogeneous catalyst for 1,4-Dihydropyridine synthesis via multicomponent...

  本文解决了配备氧化石墨烯（PdRuNi @ GO NPs）的高度单分散的PdRuNi纳米颗粒，它是新颖，稳定，高效且优异的可重复使用的多相催化剂，用于通过多组分合成1,4-二氢吡啶。