(S,E)-4-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-1-(2-vinylphenyl)but-3-en-2-amine | 868745-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,E)-4-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-1-(2-vinylphenyl)but-3-en-2-amine
• CAS: 868745-12-4
• 化学式: C₂₂H₃₃N
• 分子量: 311.511
• InChiKey: QXPPIOKZTQIYFU-XLHXJTBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-1-(2-vinylphenyl)but-3-en-2-amine 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl ((S,E)-4-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-1-(2-vinylphenyl)but-3-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基叠氮化物的空间偏向3,3-Sigmatropic重排：在生物碱的总合成中的应用

  摘要：

  We describe a tandem Mitsunobu/3,3-sigmatropic rearrangement of allylic azides on a chiral auxiliary system that favors one regioisomer thanks to its exceptional steric bias. The sequence may be completed by the oxidative cleavage of the auxiliary or by a ring-closing metathesis reaction that produces a carboor heterocycle directly and a recyclable form of the chiral auxiliary. Applications of the methodology to the total synthesis of (+)-coniine, (+)-lentiginosin, and (+)-pumiliotoxin C are reported.

  DOI：

  10.1021/jo800817p