(E)-1-(2-aminophenyl)-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one | 1352346-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-aminophenyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1352346-94-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: MCMUZRWHYMODBR-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,3-difluoro-4-hydroxy-4-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-10H-[1,4]thiazino[4,3-a]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  [1,4]噻嗪并[4,3-a]indol-10-one衍生物通过2'-氨基查耳酮的自由基抗氮杂-迈克尔加成合成

  摘要：

  已经开发了一种使用氯二氟乙酸钠 (ClCF 2 CO 2 Na) 和元素硫作为二氟甲基硫醇化试剂系统合成 [1,4] 噻嗪并 [4,3- a ] 吲哚衍生物的有效方法。在碱性条件下，使用 TEMPO 作为氧化剂，2'-氨基查耳酮、硫和 ClCF 2 CO 2 Na 的三组分反应得到含有二氟甲基硫醚部分的[1,4] 噻嗪基 [4,3 - a ] 吲哚-10-酮收益良好。在顺序转化过程中选择性地形成四个键，包括一个 C-N、两个 C-S 和一个 C-C 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02160
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 2-萘甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到(E)-1-(2-aminophenyl)-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones

  摘要：

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0563-7

文献信息

• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• Synthesis and Reactivity of <i>o</i> -Enoyl Arylisocyanides: Access to Phenanthridine-8-Carboxylate Derivatives
  作者：Jinxiong Cai、Zhongyan Hu、Yifei Li、Jun Liu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800606

  日期：2018.9.17

  annulation with glutaconate to provide straightforward access to phenanthridine‐8‐carboxylates and hydrophenanthridine‐8‐carboxylates under mild aerobic conditions. In this domino transformation, two rings and three bonds were successively created. A mechanism involving tandem [3+3]‐annulation/intramolecular cyclization/ demethoxycarbonylation/aerobic oxidative aromatization sequence was proposed.

  从容易获得的反应物中制备了各种邻烯基芳基异氰酸酯，发现它们与戊二酸进行了双环化反应，从而可以在温和的好氧条件下直接获得菲啶-8-羧酸盐和氢化菲啶-8-羧酸盐。在该多米诺骨牌变换中，两个环和三个键被连续创建。提出了一种机制，涉及串联[3 + 3]-环化/分子内环化/脱甲氧基羰基化/好氧氧化芳构化顺序。
• Enantioselective Synthesis of Azaflavanones Using Organocatalytic 6-<i>endo</i>Aza-Michael Addition
  作者：Shuanghua Cheng、Lili Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201300920

  日期：2014.3.24

  A method to prepare highly enantioenriched azaflavanones using an organocatalytic 6‐endo aza‐Michael addition has been described. A variety of 2‐aryl‐, 2‐vinyl‐ and 2‐methylazaflavanones were prepared in good yields (53–84%) and excellent enantioselectivities (97.6:2.4 to 99.3:0.7 er).

  已经描述了使用有机催化6-内氮杂-迈克尔加成反应制备高度对映体富集的氮杂黄酮的方法。制备了各种2-芳基，2-乙烯基和2-甲基氮杂黄烷酮，收率高（53-84％）和出色的对映选择性（97.6：2.4至99.3：0.7 er）。
• Chalcones with electron-withdrawing and electron-donating substituents: Anticancer activity against TRAIL resistant cancer cells, structure–activity relationship analysis and regulation of apoptotic proteins
  作者：Chun Wai Mai、Marzieh Yaeghoobi、Noorsaadah Abd-Rahman、Yew Beng Kang、Mallikarjuna Rao Pichika

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.002

  日期：2014.4

  In the present study, a series of 46 chalcones were synthesised and evaluated for antiproliferative activities against the human TRAIL-resistant breast (MCF-7, MDA-MB-231), cervical (HeLa), ovarian (Caov-3), lung (A549), liver (HepG2), colorectal (HT-29), nasopharyngeal (CNE-1), erythromyeloblastoid (K-562) and T-Iymphoblastoid (CEM-SS) cancer cells. The chalcone 38 containing an amino (-NH2) group on ring A was the most potent and selective against cancer cells. The effects of the chalcone 38 on regulation of 43 apoptosis-related markers in HT-29 cells were determined. The results showed that 20 apoptotic markers (Bad, Bax, BcI-2, Bcl-w, Bid, Bim, CD40, Fas, HSP27, IGF-1, IGFBP-4, IGFBP-5, Livin, p21, Survivin, 5TNE-R2, TRAIL-R2, XIAP, caspase-3 and caspase-8) were either up regulated or down regulated. (C) 2014 Elsevier Masson SAS.All rights reserved.
• Synthesis of Substituted Chalcones and Assessment of their Antifungal Activity Against Trichophyton rubrum
  作者：Kai-Xia Zhang、Wei Wang、Fei Zhao、Qing-Guo Meng、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-018-2281-7

  日期：2018.1