5,5'-bis(ethoxy-carbonylamino)-2,2'-bipyridine | 63361-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-bis(ethoxy-carbonylamino)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5,5'-bis(ethoxycarbonylamino)-2,2'-bipyridine；5,5'-disubstituted 2,2'-bipyridine；N,N'-[2,2']bipyridinyl-5,5'-diyl-bis-carbamic acid diethyl ester；(NC5H3NHCO2Et)2；5,5'-Di(ethoxycarbonylamino)-2,2'-bipyridin；ethyl N-[6-[5-(ethoxycarbonylamino)pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]carbamate
• CAS: 63361-69-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₄
• 分子量: 330.343
• InChiKey: QOHMNZXVZJTPPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis(ethoxy-carbonylamino)-2,2'-bipyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到5,5'-二氨基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  改性联吡啶：5,5'-二氨基-2,2'-联吡啶金属配合物通过氢键和π-π堆积相互作用组装成多维网络

  摘要：

  用于合成 5,59-二氨基-2,2-NMR 的新合成路线，包括 113 Cd-NMR、IR 和铁配合物 57 Fe-Mosbauer 光谱。通过X射线晶体学阐明了化合物中8个基于2-氯-5氨基吡啶在NiCl2×6H 2O/PPh3/Zn存在下偶联的联吡啶(5)的结构。所有这些金属配合物都表明描述了联吡啶-金属二甲基甲酰胺。潜在双齿配体 5 与过渡配位盐的反应。氨基官能团从未参与金属配位。分子间排列是金属 Mn、Fe、Ni、Cu、Zn、Ag 和 Cd，根据阴离子的不同，产生了各种 13 种金属配体配合物，这是由氨基官能团的氢键和 ﷿-﷿ 堆叠决定的联吡啶环。结晶条件和金属配体比。获得的配合物通过热分析表征，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199909)1999:9<1507::aid-ejic1507>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxylic diazide 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,5'-bis(ethoxy-carbonylamino)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Anion binding by metallo-receptors of 5,5′-dicarbamate-2,2′-bipyridine ligands

  摘要：

  合成了三种5,5'-二氨基甲酸酯-2,2'-联吡啶配体（L = L1–L3），分别在氨基甲酸酯取代基上带有乙基、异丙基或三丁基末端。将配体L与过渡金属离子M = Fe2+、Cu2+、Zn2+或Ru2+反应，得到了复合物MLnX2·xG（1–12，n = 1–3；X = Cl、NO3、ClO4、BF4、PF6、½SO4；G = Et2O、DMSO、CH3OH、H2O），其中[Fe(L2)3·SO4]·8.5H2O（2）、[Fe(L1)3·(BF4)2]·2CH3OH（7）、[Fe(L2)3·(Et2O)2](BF4)2·2CH3OH（8）、[ZnCl2(L1)][ZnCl2(L1)(DMSO)]·2DMSO（9）、[Zn(L1)3·(NO3)2]·2H2O（10）、[Zn(L2)3·(ClO4)(Et2O)]ClO4·Et2O·2CH3OH·1.5H2O（11）、[Cu(L1)2(DMSO)](ClO4)2·2DMSO（12）通过单晶X射线晶体学得到了阐明。在复合物MLnX2·xG中，金属离子由n = 1、2或3个螯合联吡啶基团配位（对于n = 1和2，可存在其他阴离子或溶剂配体），具体取决于过渡金属及反应条件。有趣的是，氨基甲酸酯功能团参与了与各种客体（阴离子或溶剂）的氢键作用，特别是在具有良好组织的C3-凹槽的三重（螯合）复合物中，以有效包裹客体。此外，利用荧光滴定法，以发光的[RuL3]2+基团作为探针，研究了预组装的三重（螯合）复合物在溶液中的阴离子结合行为。结果表明，RuII复合物可以在溶液中实现对阴离子的荧光识别，并对SO42-表现出良好的选择性。

  DOI：

  10.1039/c0dt01561j

文献信息

• Large size anion binding with iron(ii) complexes of a 5,5′-disubstituted-2,2′-bipyridine ligandElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis and characterization of 1a–c. All new compounds were characterised by CHN, 1H NMR, and ESI-MS. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211616b/
  作者：Biao Wu、Xiao-Juan Yang、Christoph Janiak、Paul Gerhard Lassahn

  DOI：10.1039/b211616b

  日期：2003.3.24

  Three 5,5′-substituted 2,2′-bipyridyl ligands around a metal atom form two clefts which can encapsulate sulfate, perchlorate, or nitrate anions.

  金属原子周围的三个 5,5â²-取代的 2,2â²-联吡啶配位体形成两个裂隙，可包裹硫酸根、高氯酸根或硝酸根阴离子。
• Yang, Xiao-Juan; Janiak, Christoph; Heinze, Juergen, Inorganica Chimica Acta, 2001, vol. 318, p. 103 - 116
  作者：Yang, Xiao-Juan、Janiak, Christoph、Heinze, Juergen、Drepper, Friedrich、Mayer, Peter、et al.

  DOI：——

  日期：——
• WHITTLE C. P., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 2, 191-194
  作者：WHITTLE C. P.

  DOI：——

  日期：——