methyl 7-[2-(3,4-dichlorophenyl)acetylamino]-2,6,7-trideoxy-D-erythro-hept-3-ulo-1,5-pyranoside dimethyl ketal | 869544-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 7-[2-(3,4-dichlorophenyl)acetylamino]-2,6,7-trideoxy-D-erythro-hept-3-ulo-1,5-pyranoside dimethyl ketal
• 英文别名: methyl 2,6,7-trideoxy-7-[2-(3,4-dichlorophenyl)acetylamino]-D-erythro-1,5-hept-3-ulopyranoside dimethyl ketal
• CAS: 869544-24-1
• 化学式: C₁₈H₂₅Cl₂NO₆
• 分子量: 422.306
• InChiKey: SZOJFPWERUMFPJ-NZIKIWFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-[2-(3,4-dichlorophenyl)acetylamino]-2,6,7-trideoxy-D-erythro-hept-3-ulo-1,5-pyranoside dimethyl ketal 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 2,4,6,7-tetradeoxy-7-[(3,4-dichlorophenyl)acetylamino]-D-glycero-1,5-hept-3-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成新型σ受体配体

  摘要：

  摘要首次将单糖（甲基α-d-甘露糖吡喃糖苷）用作合成新型σ-受体配体的原料。通过两个合成途径从腈7获得庚3-硫吡喃糖苷二甲基缩酮14和15。酮二甲基乙缩醛选择性水解后，将各种氨基取代基引入位置3。通过在位置3排列赤道排列的氨基取代基和在位置7放置二氯苯基乙酰胺，可以实现高σ1-受体亲和力和选择性。二甲胺26α的异头混合物/β在这一​​小系列的测试化合物中显示出最高的σ1-受体亲和力（K i = 21 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.016
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-cyano-2,6-dideoxy-D-erythro-hex-3-ulopyranoside dimethyl ketal 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、410.0 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 methyl 7-[2-(3,4-dichlorophenyl)acetylamino]-2,6,7-trideoxy-D-erythro-hept-3-ulo-1,5-pyranoside dimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成新型σ受体配体

  摘要：

  摘要首次将单糖（甲基α-d-甘露糖吡喃糖苷）用作合成新型σ-受体配体的原料。通过两个合成途径从腈7获得庚3-硫吡喃糖苷二甲基缩酮14和15。酮二甲基乙缩醛选择性水解后，将各种氨基取代基引入位置3。通过在位置3排列赤道排列的氨基取代基和在位置7放置二氯苯基乙酰胺，可以实现高σ1-受体亲和力和选择性。二甲胺26α的异头混合物/β在这一​​小系列的测试化合物中显示出最高的σ1-受体亲和力（K i = 21 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.016

文献信息

• Synthesis of N-acylated 7-amino-2,6,7-trideoxy-d-erythroheptopyranosides from methyl α-d-mannoside
  作者：Kathrin Wiedemeyer、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.carres.2005.08.008

  日期：2005.11

  step is the radical cleavage of benzylidene derivative 10 to obtain bromide 11. Since nucleophilic substitution of 11 with KCN provided the bicyclic nitrile 13 instead of nitrile 14, ketone 11 was protected as the dimethyl acetal 15. Nucleophilic substitution of 15 with KCN, subsequent hydrogenation with H2/Raney Ni and acylation with various carboxylic acid derivatives yielded 7-(acylamino)heptopyranosides

  将己吡喃糖苷甲基α-D-甘露糖苷（8）同源化，得到7-（酰氨基）-2,6,7-三苯氧基-庚吡喃糖苷19-26。关键的反应步骤是将亚苄基衍生物10自由基裂解以获得溴化物11。由于用KCN亲核取代11可提供双环腈13而不是腈14，因此酮11被保护为二甲基乙缩醛15。 ，随后用H 2 /阮内镍氢化并用各种羧酸衍生物酰化，得到7-（酰基氨基）七吡喃糖苷19-22。