5-iodo-1-phenylpentan-1-one | 66860-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-iodo-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 66860-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• 分子量: 288.128
• InChiKey: AYNKRPJCFKISSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5 °C
• 沸点：
  330.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-phenylpentan-1-one 在 三氯化铝 作用下， 生成 5-(p-acetylphenoxy)-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Wagner, Peter J.; Frerking, Harlan W. Jr., Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, p. 2047 - 2061

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯戊酮 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-iodo-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐催化氧化吲哚对映选择性脱芳构化

  摘要：

  在这里，我们报告了使用手性季铵次碘酸盐催化 2,3-二取代吲哚对对映选择性脱芳构氮杂螺环化产生相应螺二氢吲哚的氧化 umpolung。机理研究通过吲哚氮原子的碘化作用揭示了吲哚的 C3 的 umpolung 反应性。此外，在 C2 处引入吡唑作为吸电子辅助基团抑制了竞争性解离外消旋途径，并且对映选择性螺环化不仅可以产生螺吡咯烷，还可以产生难以获得的四元螺氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01852

文献信息

• Triethylborane-Induced Radical Reactions with Gallium Hydride Reagent HGaCl₂
  作者：Satoshi Mikami、Kazuya Fujita、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol015904j

  日期：2001.6.1

  gallium hydride reagent, HGaCl2, was found to act as a radical mediator, like tributyltin hydride. Treatment of alkyl halides with the gallium hydride reagent, generated from gallium trichloride and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride, provided the corresponding reduced products in excellent yields. Radical cyclization of halo acetals was also successful with not only the stoichiometric gallium

  [请参阅反应]。发现氢化镓试剂HGaCl2像氢化三丁基锡一样起自由基介体的作用。用由三氯化镓和双（2-甲氧基乙氧基）铝氢化钠生成的氢化镓试剂处理卤代烷，可提供相应的还原产物，收率很高。不仅用化学计量的镓试剂而且用催化量的三氯化镓结合化学计量的氢化铝作为氢化物源，卤代乙缩醛的自由基环化也是成功的。
• Intramolecular Electron Transfer and S_N2 Reactions in the Radical Anions of 1-Benzoyl-ω-haloalkane Studied by Pulse Radiolysis
  作者：Norio Kimura、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/bcsj.64.2433

  日期：1991.8

  a pulse radiolysis technique. The reaction mechanism, electron transfer (ET) or SN2, and the rate constants were found to change as a function of the nature of the halide and the methylene chain length of the substrate. Although the order of reactivity based on leaving halogen atoms was I, Br, and Cl, the ease of the SN2 reaction was found to be in the order Cl>Br>I. In addition, the reaction rates

  已通过使用脉冲辐解技术研究了溶剂化电子对 1-苯甲酰基-ω-卤代烷烃（Cl、Br、I）的单电子还原以及由此形成的自由基阴离子的后续分子内反应。发现反应机制、电子转移 (ET) 或 SN2 和速率常数随着卤化物的性质和底物的亚甲基链长度而变化。尽管基于离开卤素原子的反应性顺序是 I、Br 和 Cl，但发现 SN2 反应的容易程度是 Cl>Br>I。此外，反应速率也受所用溶剂极性的影响。在这些结果的基础上，讨论了 ET-SN2 二分法是如何发生的。
• Trifluoromethylation of Alkyl Radicals in Aqueous Solution
  作者：Haigen Shen、Zhonglin Liu、Pei Zhang、Xinqiang Tan、Zhenzhen Zhang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.7b06044

  日期：2017.7.26

  The copper-mediated trifluoromethylation of alkyl radicals is described. The combination of Et3SiH and K2S2O8 initiates the radical reactions of alkyl bromides or iodides with BPyCu(CF3)3 (BPy = 2,2'-bipyridine) in aqueous acetone at room temperature to afford the corresponding trifluoromethylation products in good yield. The protocol is applicable to various primary and secondary alkyl halides and

  描述了铜介导的烷基三氟甲基化。Et3SiH 和 K2S2O8 的组合在室温下在丙酮水溶液中引发烷基溴化物或碘化物与 BPyCu(CF3)3（BPy = 2,2'-联吡啶）的自由基反应，以良好的收率提供相应的三氟甲基化产物。该协议适用于各种一级和二级烷基卤化物，并具有广泛的官能团兼容性。提出了一种涉及三氟甲基从 Cu(II)- 中间体转移到烷基自由基的机制。
• Photolysis of 1-Alkylcycloalkanols in the Presence of (Diacetoxyiodo)benzene and I₂. Intramolecular Selectivity in the β-Scission Reactions of the Intermediate 1-Alkylcycloalkoxyl Radicals
  作者：Carla S. Aureliano Antunes、Massimo Bietti、Osvaldo Lanzalunga、Michela Salamone

  DOI：10.1021/jo049524y

  日期：2004.8.1

  and 1-phenylcyclooctoxyl radicals, formation of products deriving from an intramolecular 1,5-hydrogen atom abstraction reaction from the cycloalkane ring has also been observed. The results are discussed in terms of release of ring strain associated to ring opening, stability of the alkyl radical formed by C-alkyl cleavage, and with cycloheptoxyl and cyclooctoxyl radicals, also in terms of the possibility

  通过可见光辐照CH 2 Cl 2溶液（含母体1-烷基环烷醇，（二乙酰氧基）碘苯（DIB）和I 2）通过光化学方法生成的1-烷基环烷氧基自由基的CCβ断裂反应通过对反应产物的分析进行了研究。1-烷基环烷氧基自由基根据环的大小和烷基取代基的性质而经历开环和C-烷基键裂解之间的竞争。利用1-丙基环庚氧基，1-丙基环辛氧基和1-苯基环辛氧基，还观察到形成了源自环烷环的分子内1，5-氢原子抽象反应的产物。根据与开环相关的环应变的释放，由C-烷基裂解形成的烷基的稳定性以及与环庚氧基和环辛氧基基团的讨论，还就获得分子内氢原子的良好几何形状的可能性来讨论结果抽象。
• Ring-opening iodination and bromination of unstrained cycloalkanols through β-scission of alkoxy radicals
  作者：Jiang-Ling Shi、Yuankai Wang、Zixuan Wang、Bowen Dou、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/d0cc01720e

  日期：——

  Ring-opening iodination or bromination of unstrained cycloalkanols with NaI or NaBr and PhI(OAc)2 under visible light irradiation is developed. In this protocol the concentration of I2 is modulated through the generation of triiodide (I3-), thus significantly avoiding undesired side reactions. The reaction is under mild conditions and has a wide substrate scope, thus providing a practically useful

  在可见光照射下，开发了未应变的环烷醇与NaI或NaBr和PhI（OAc）2的开环碘化或溴化反应。在该方案中，通过生成三碘化物（I3-）来调节I2的浓度，从而显着避免了不良的副反应。该反应在温和的条件下进行并且具有广泛的底物范围，因此提供了用于获得ω-碘或ω-溴代酮的实用方法。