N-acetyl-p-benzoquinone imine dimethyl ketal | 106501-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-p-benzoquinone imine dimethyl ketal
• 英文别名: N-acetyl p-benzoquinone imine dimethylacetal；N-(4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)acetamide
• CAS: 106501-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: YYXYJTLKIWALNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-p-benzoquinone imine dimethyl ketal 在 三氟甲磺酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(4'-(dimethylamino)-6-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  芳胺衍生的醌亚胺缩酮的非定向、位点选择性芳基化：一锅法获得间位取代苯胺

  摘要：

  在此，我们开发了一种无金属、非定向、位点选择性、一锅法来进行芳基胺的间芳基化。这种布朗斯台德酸催化的直接 C-C 键形成提供了广泛的底物范围和可扩展性，并为超越传统的位点选择性以提供间位取代的苯胺创造了理想的条件。此外，该方案适用于苯胺的间位烯丙基化，并已扩展到提供药用特殊芳基化二胺和密集官能化苯胺的后期功能化和合成。控制实验和密度泛函理论研究为所提出的机制和选择性提供了证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02181
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4'-甲氧基乙酰苯胺 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N-acetyl-p-benzoquinone imine dimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的氨基甲酸酯保护的对苯二酚单亚胺缩酮和对苯二醌单缩酮的合成† ‡

  摘要：

  一种简单高效的对苯二酚单酰亚胺缩酮的合成方法对苯醌 使用高价碘试剂的单缩酮， 二乙酰氧基碘苯， 已经被开发出来。这两种类型的缩酮是通过改变反应条件由单一原料制得的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25089f

文献信息

• Synthetically and biologically interesting N-acyl quinone imine ketals and N-acyl quinol imine ethers from anodic oxidation of anilides
  作者：Chung Pin Chen、Chun Tzer Chou、John S. Swenton

  DOI：10.1021/ja00237a077

  日期：1987.2

  Oxydation sur une electrode de platine dans le methanol-perchlorate de lithium de N-[methoxy-4 phenyl]-benzamide, -acetamide et d'(acylamino-2 methoxy-5) benzeneacetate d'ethyle

  N-[甲氧基-4苯基]-苯甲酰胺、-乙酰胺等d'（酰氨基-2甲氧基-5）苯乙酸酯d'乙基甲醇-高氯酸锂电极氧化
• Lewis Acid Regulated Divergent Catalytic Reaction between Quinone Imine Ketals (QIKs) and 1,3‐Dicarbonyl Compounds: Switchable Access to Multiple Products Including 2‐Aryl‐1,3‐Dicarbonyl Compounds, Indoles, and Benzofurans
  作者：Xingyu Chen、Sixian Lu、Ping Deng、Xiaoqiang Chang、Yifan Zhao、Yue Ma、Dong Zhang、Fei Xia、Lan Yang、Jigang Wang、Peng Sun

  DOI：10.1002/adsc.202100607

  日期：2022.1.4

  A catalytic Lewis acid regulated reaction between quinone imine ketals (QIKs) and 1,3-dicarbonyl compounds provides a divergent and tunable approach to a variety of skeletons, including a series of 2-aryl-1,3-dicarbonyl compounds, indoles, and benzofurans. The use of lithium chloride and ferrous bromide gives C3- or C2-alkylation products of the QIKs. The combination of ferrous bromide and trifluoromethanesulfonic

  醌亚胺缩酮 (QIKs) 和 1,3-二羰基化合物之间的催化路易斯酸调节反应为各种骨架提供了一种发散和可调的方法，包括一系列 2-芳基-1,3-二羰基化合物、吲哚和苯并呋喃。氯化锂和溴化亚铁的使用产生 QIK 的 C3-或 C2-烷基化产物。溴化亚铁和三氟甲磺酸的组合提供吲哚衍生物。在三氟甲磺酸镱 (III) 和化学计算量的水存在下发生顺序水解和 C3-烷基化。当用三氟甲磺酸和化学计算量的水进行反应时，得到苯并呋喃。该协议利用温和的条件，表现出区域和化学选择性，并具有广泛的官能团耐受性。
• Axially Chiral Dicarboxylic Acid Catalyzed Activation of Quinone Imine Ketals: Enantioselective Arylation of Enecarbamates
  作者：Takuya Hashimoto、Hiroki Nakatsu、Yuka Takiguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja407501h

  日期：2013.10.30

  The synthetic utility of quinone imine ketals in the context of asymmetric catalysis was disclosed for the first time. By expanding the utility of chiral Brønsted acid catalysis to the electrophilic activation of quinone imine ketals, we succeeded in the development of highly enantioselective arylation of encarbamates to give α-amino-β-aryl ethers wherein quinone imine ketals act as functionalized aromatic

  首次公开了在不对称催化背景下醌亚胺缩酮的合成效用。通过将手性布朗斯台德酸催化的效用扩展到醌亚胺缩酮的亲电活化，我们成功地开发了对氨基甲酸酯的高度对映选择性芳基化，以得到 α-氨基-β-芳基醚，其中醌亚胺缩酮作为功能化的芳环替代物。还检查了产物的进一步转化以建立提供手性β-芳基胺和α-芳基酯的程序。
• Organocatalytic Asymmetric Arylative Dearomatization of 2,3-Disubstituted Indoles Enabled by Tandem Reactions
  作者：Yu-Chen Zhang、Jia-Jia Zhao、Fei Jiang、Si-Bing Sun、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201408551

  日期：2014.12.8

  The organocatalytic asymmetric arylative dearomatization of indoles was achieved through two tandem approaches involving 2,3‐disubstituted indoles and quinone imine ketals. One approach utilized the enantioselective cascade 1,4 addition/alcohol elimination reaction, the other employed the one‐pot tandem arylative dearomatization/transfer hydrogenation sequence. In both cases, enantiomerically pure

  吲哚的有机催化不对称芳基脱芳香化反应是通过涉及2，3-二取代的吲哚和醌亚胺缩酮的两种串联方法实现的。一种方法利用对映选择性级联1,4加成/消除醇的反应，另一种方法采用单锅串联芳基化脱芳香化/转移氢化序列。在这两种情况下，均以高收率和出色的立体选择性（所有dr> 95：5，最高99％ee）生成带有全碳四元立体异构中心的对映异构体纯的吲哚衍生物 。
• A new reaction of nitrenium ions: carbon-carbon bond-forming reactions of p-alkoxy-substituted nitrenium ions
  作者：Peter Dalidowicz、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00070a011

  日期：1993.8

  Reaction of N-acylquinone imine ketals with acid generates reactive intermediates which undergo carbon-carbon bond-forming reactions with electron-rich styrene derivatives.