1-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)ethanone | 95733-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-acetyl-2-chloro-6-methoxyquinoline
• CAS: 95733-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: PHPJAYSULNXOPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)ethanone 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 Tert-butyl-[1-[6-methoxy-2-(2-phenylethynyl)quinolin-3-yl]ethenoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯环合反应合成a啶的新方法

  摘要：

  公开了用于合成a啶衍生物的新方法。起始原料是可商购的喹啉，可以通过五个高效步骤将其转化为被TBS保护的烯醇醚和内部炔烃取代的关键喹啉中间体。关键也是最后一步是喹啉中间体的铑催化苯并环化反应，得到所需的多取代a啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.022
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯环合反应合成a啶的新方法

  摘要：

  公开了用于合成a啶衍生物的新方法。起始原料是可商购的喹啉，可以通过五个高效步骤将其转化为被TBS保护的烯醇醚和内部炔烃取代的关键喹啉中间体。关键也是最后一步是喹啉中间体的铑催化苯并环化反应，得到所需的多取代a啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.022

文献信息

• AROMATIC COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Sichuan Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20200239429A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The invention relates to an aromatic compound, pharmaceutical composition comprising the same, and a method for preparing the compound and an intermediate thereof. The invention also relates to use of the compound for the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of a PPAR-related disease.

  该发明涉及一种芳香化合物，包括该化合物的药物组合物，以及制备该化合物及其中间体的方法。该发明还涉及利用该化合物制备用于预防或治疗PPAR相关疾病的药物的用途。
• Symmetrical Trichlorotriazine Derivatives as Efficient Reagents for One-Pot Synthesis of 3-Acetyl-2-chloroquinolines from Acetanilides under Vilsmeier–Haack Conditions
  作者：K. Rajanna、Bhooshan Muddam、P. Venkanna、M. Venkateswarlu、M. Satish Kumar

  DOI：10.1055/s-0036-1589099

  日期：2018.1

  Symmetrical trichlorotriazine derivatives such as 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and trichloroisocyanuric acid were explored as Vilsmeier–Haack type reagents in the presence of N,N-dimethylacetamide for the effective synthesis of 3-acetyl-2-chloroquinolines from acetanilides. Ultrasonication led to shorter reaction times than conventional heating and gave yields comparable to those obtained under reflux conditions.

  对称三氯三嗪衍生物，如2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和三氯异氰尿酸，被探索用作Vilsmeier-Haack型试剂，在N,N-二甲基乙酰胺存在下，有效合成了3-乙酰基-2-氯喹啉，从乙酰苯胺中。超声波处理比传统加热导致更短的反应时间，并且产率与在回流条件下获得的产率相媲美。
• TETRAHYDROCYCLOPENTA[C]ACRIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS AND BIOLOGICAL
  申请人：Belmont Philippe Olivier

  公开号：US20100285124A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention relates to kinase inhibitors of the formula (I) in which —R 1 to R 4 =H; ether or polyether, amino; NO 2 ; NH— carbamate; NH—CO—R, with R such as defined above; N 3 and derivatives thereof of the 1,2,3-triazole type; —R 5 =—OH; halogen; —OR with R such as defined above; OH-carbamate; OH-carbonate; NH 2 , NH-carbamate; NH—CO—R, with R such as defined above; N 3 and derivatives thereof of the 1,2,3-triazole type; N(R 9 , R 10 ); —R 5 ′=H or a C1-C12 alkyl, —R 6 =H; R; (R or R′) 3 —Si, with R such as defined above; optionally substituted aryl, heteroaryl; halogen (iodine); alkynyl; —R 7 and R 8 =H, C 1 -C 12 alkyl; —R 9 and R 10 =H, R (or R′) such as defined above. These compounds can be used as kinase inhibitors in particular for treating cancer.

  这项发明涉及公式（I）的激酶抑制剂，其中-R1至R4=H；醚或聚醚，氨基；NO2；NH-碳酸酯；NH-CO-R，其中R如上所定义；N3及其1,2,3-三唑类衍生物；-R5=-OH；卤素；-OR，其中R如上所定义；OH-碳酸酯；OH-碳酸酯；NH2，NH-碳酸酯；NH-CO-R，其中R如上所定义；N3及其1,2,3-三唑类衍生物；N（R9，R10）；-R5′=H或C1-C12烷基，-R6=H；R；（R或R'）3-Si，其中R如上所定义；可选择地取代的芳基，杂环芳基；卤素（碘）；炔基；-R7和R8=H，C1-C12烷基；-R9和R10=H，R（或R'）如上所定义。这些化合物可以作为激酶抑制剂，特别用于治疗癌症。
• Aromatic compound, pharmaceutical composition and use thereof
  申请人：Sichuan Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US11332457B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  The invention relates to an aromatic compound, pharmaceutical composition comprising the same, and a method for preparing the compound and an intermediate thereof. The invention also relates to use of the compound for the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of a PPAR-related disease.

  本发明涉及一种芳香族化合物、包含该化合物的药物组合物、制备该化合物及其中间体的方法。本发明还涉及使用该化合物制造预防或治疗 PPAR 相关疾病的药物。
• Neelima; Bhat, Balkrisen; Bhaduri, Amiya Prasad, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 925 - 928
  作者：Neelima、Bhat, Balkrisen、Bhaduri, Amiya Prasad

  DOI：——

  日期：——