(4'S)-4-[5'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-3'-methyl-1',3'-pentadien-1'-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 795308-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4'S)-4-[5'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-3'-methyl-1',3'-pentadien-1'-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-4-[(1E,3E)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methylpenta-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 795308-08-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: PKBWVCLYCBMNRB-UEWSHNRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'S)-4-[5'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-3'-methyl-1',3'-pentadien-1'-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S) 1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-7-(1',3'-dioxolan-2'-yl)-5-methyl-3,5-heptadiene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉醇的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400262
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-[(4S)-2,2-dimethyl(1,3-dioxolan-4-yl)]but-3-en-2-one 、 2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙基三苯基溴化磷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到(4'S)-4-[5'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-3'-methyl-1',3'-pentadien-1'-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉醇的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400262

文献信息

• A Stereoselective Formal Synthesis of (−)-Fumagillol
  作者：Olivier Bedel、Arnaud Haudrechy、Yves Langlois

  DOI：10.1002/ejoc.200400262

  日期：2004.9

  A novel formal synthesis of fumagillol, a direct precursor of the antiangiogenic sesquiterpene fumagillin, is described. The main features of the synthesis are a stereoselective Claisen−Ireland rearrangement, a ring-closing metathesis, a chemo- and stereoselective dihydroxylation, and a Julia−Kocienski olefination. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)