1-(3-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one | 1644085-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one
• CAS: 1644085-87-9
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃O₂
• 分子量: 252.621
• InChiKey: NQBQKEUAHNCPHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 2-联苯硼酸与多种活性烯烃的环化

  摘要：

  已经实现了铑（III）催化的 2-联苯硼酸与三类活化烯烃的环化，通过金属转移引发的 C-H 活化合成稠合或桥连的环状骨架。在 2-联苯硼酸与 CF 3取代的烯酮的环状偶联中，庞大的环戊二烯基配体 (Cp t Bu) 在催化剂中被证明有效地促进质子分解之前的还原消除过程，提供 [4 + 2] 环化产物而不是简单的 1,4-加成产物。当使用双取代的环丙烯酮时，得到七元环。由于 2 倍迈克尔加成，从 2-联苯硼酸与苯醌的偶联中分离出桥接环。发现底物范围很广，在耐气条件下的产率高达 99%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02597
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-3-oxopropanoic acid 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以29.2 mg的产率得到1-(3-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β-酮酸与三氟重氮乙烷的一锅脱氮-脱氢-脱羧偶联：容易获得三氟甲基化的羟醛产品

  摘要：

  已经开发了一种新型的铜催化的β-酮酸与原位生成的三氟重氮乙烷的单锅交叉偶联。该反应提供了一种直接和有效的方法，其中，一种C  C键和一种C 形成在伴随脱氮-脱氢-脱羧卡宾中心O键，得到三氟甲基化的醛醇产品。在一些初步实验中，还获得了良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403073

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed [3 + 2] Annulation via C–H Activation: Direct Access to Trifluoromethyl-Substituted Indenamines and Aminoindanes
  作者：Bharatkumar Chaudhary、Prashant Auti、Suchita Dattatray Shinde、Prasanna Anjaneyulu Yakkala、Deepesh Giri、Satyasheel Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00720

  日期：2019.4.19

  The rhodium(III)-catalyzed direct C–H addition and annulation of benzimidates and aldimines with β-(trifluoromethyl)-α,β-unsaturated ketones is described. This protocol provides the facile and efficient formation of various trifluoromethyl-containing indenamines or aminoindanes in moderate to high yields.

  描述了铑（III）催化的苯甲酰胺和醛亚胺与β-（三氟甲基）-α，β-不饱和酮的直接CH-H加成和环化。该方案以中等至高产率提供了各种有效的含三氟甲基茚满胺或氨基茚满的简便有效的方法。