(1S,5R,6S)-3-Bromo-5-hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 150935-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,6S)-3-Bromo-5-hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 150935-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: SRNNKNCHRSNQOM-IEBDPFPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6S)-3-Bromo-5-hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 aluminum amalgam 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (4R,5R)-2-bromo-5-hydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of miroestrol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00073a074
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'R,4R,6R,6'S)-4'-bromo-4,6-dimethyl-1'-(3-methylbut-2-enyl)spiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-ol 在 高氯酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(1S,5R,6S)-3-Bromo-5-hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of miroestrol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00073a074