2-(4-ethylpiperazin-1-yl)quinoline-6-carboxylic acid | 1637483-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethylpiperazin-1-yl)quinoline-6-carboxylic acid
• CAS: 1637483-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 285.346
• InChiKey: OIYPKSPKMCDGOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethylpiperazin-1-yl)quinoline-6-carboxylic acid 、 甲胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以5%的产率得到2-(4-ethylpiperazin-1-yl)-N-methylquinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的喹啉6-羧酰胺作为潜在的mGluR1拮抗剂治疗神经性疼痛的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经合成了一系列的2-氨基和2-甲氧基喹啉-6-羧酰胺衍生物，并在基于功能细胞的试验中评估了它们的代谢型谷氨酸受体1型（mGluR1）拮抗活性。化合物13c对mGluR1的效能最高，IC50值为2.16 µM。最后，在大鼠脊髓神经结扎（SNL）模型中对13c的体内评估显示出对机械性异常性疼痛和冷性异常性疼痛均较弱的镇痛作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00945
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-氯喹啉 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(4-ethylpiperazin-1-yl)quinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的喹啉6-羧酰胺作为潜在的mGluR1拮抗剂治疗神经性疼痛的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经合成了一系列的2-氨基和2-甲氧基喹啉-6-羧酰胺衍生物，并在基于功能细胞的试验中评估了它们的代谢型谷氨酸受体1型（mGluR1）拮抗活性。化合物13c对mGluR1的效能最高，IC50值为2.16 µM。最后，在大鼠脊髓神经结扎（SNL）模型中对13c的体内评估显示出对机械性异常性疼痛和冷性异常性疼痛均较弱的镇痛作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00945