(-)-(4aR,7S,8aS)-7-hydroxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a,8,8-trimethyl-naphthalen-2(1H)-one | 106623-28-3

分子结构分类

有机化合物 - 有机氧化合物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(-)-(4aR,7S,8aS)-7-hydroxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a,8,8-trimethyl-naphthalen-2(1H)-one

英文别名

(2S,4aR,8aR)-(-)-1,1,4a-trimethyl-2-hydroxy-7-decalone；3β-Hydroxy-2,2,6β-trimethyl-trans-bicyclo<4.4.0>decanon-(9)；(-)-3β-Hydroxy-2,2,6β-trimethyl-1α-H-bicyclo<4.4.0>decanon-(9)；(4aR,7S,8aR)-7-hydroxy-4a,8,8-trimethyl-3,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one

(-)-(4aR,7S,8aS)-7-hydroxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a,8,8-trimethyl-naphthalen-2(1H)-one化学式

CAS

106623-28-3

化学式

C₁₃H₂₂O₂

mdl

——

分子量

210.316

InChiKey

LBOMDRIYXMQKSN-GVXVVHGQSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

308.4±25.0 °C(predicted)
密度：

1.025±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2
重原子数：

15
可旋转键数：

0
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.92
拓扑面积：

37.3
氢给体数：

1
氢受体数：

2

上下游信息

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(4aS,6R,7S,8aR)-(-)-octahydro-6,7-dihydroxy-4a,8,8-trimethyl-2(1H)-naphthalenone	111161-28-5	C₁₃H₂₂O₃	226.316
——	(2S,4aS,8aR)-(-)-2β-hydroxy-1,1,4aβ-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8aα-decahydronaphthalene	58193-61-6	C₁₃H₂₄O	196.333
——	4,4,10β-trimethyl-7-methylidene-trans-decal-3β-ol	132606-26-9	C₁₄H₂₄O	208.344

反应信息

作为反应物：

描述：

(-)-(4aR,7S,8aS)-7-hydroxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a,8,8-trimethyl-naphthalen-2(1H)-one 在高氯酸、五氯化磷作用下，以溶剂黄146 、甲苯、苯为溶剂，反应 4.0h，生成 (3S,7aR)-3-isopropyl-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one

参考文献：

名称：

Allard,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 303 - 310

摘要：

DOI：
作为产物：

描述：

(-)-(2S,4aS,7S)-7-isopropenyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1,1,4a-trimethyl-naphthalen-2-ol 在氢氧化钾、氨、 lithium 、臭氧、硫脲作用下，以甲醇、乙醚、二乙二醇为溶剂，反应 5.75h，生成 (-)-(4aR,7S,8aS)-7-hydroxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a,8,8-trimethyl-naphthalen-2(1H)-one

参考文献：

名称：

从S-（+）-香芹酮中合成手性十烯酮，（-）-1,1,4a-三甲基-2-癸醛和（+）-地臭（第3部分）

摘要：

由S-（+）-香芹酮合成胆固醇生物合成抑制剂（-），1,1,4a-三甲基-2-癸醛（4），手性十碳六烯酮6和7和（+）-土臭素（9）。（ - - ） - S的dihydrocarvone接着进行甲基化，得到化合物8，其被用作关键中间体用于合成decalol 4和酮5。短异构臭氧化序列被用于除去异丙烯基的开发酮6和（十）十足动物（9）通过羰基转座从十全十（5）中获得7个。（+）-geosmin（9使用Criegee重排除去异丙烯基而合成）。

DOI：

10.1016/s0040-4020(01)88303-4

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文献信息

Synthesis of (2,4a,8a)-(-)-1,1,4a-trimethyl-2-decalol, an inhibitor of steroid biosynthesis

作者：Kenji Mori、Hideto Mori、Makoto Yanai

DOI：10.1016/s0040-4020(01)87430-5

日期：1986.1

(2S,4aS,8aR)-(-)-1,1,4a-Trimethyl-2-decalol was synthesized from (S)-(+)-3-hydroxy-2, 2-dimethylcyclohexanone in 31 % overall yield in 8 steps.

（2S，4aS，8aR）-（-）-1,1,4a-三甲基-2-癸醛是由（S）-（+）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮合成的，总产率为31％，在8中脚步。
Mori, Kenji; Komatsu, Makoto, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 107 - 120

作者：Mori, Kenji、Komatsu, Makoto

DOI：——

日期：——
Levisalles,J.; Rudler,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 299 - 302

作者：Levisalles,J.、Rudler,H.

DOI：——

日期：——
SINENSKY, MICHAEL;SPENCER, THOMAS A.

作者：SINENSKY, MICHAEL、SPENCER, THOMAS A.

DOI：——

日期：——
RAVEENDRANATH, P. C.;NEWCOMB, L. F.;RAY, N. C.;CLARK, D. S.;SPENCER, T. A+, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N7, C. 2723-2731

作者：RAVEENDRANATH, P. C.、NEWCOMB, L. F.、RAY, N. C.、CLARK, D. S.、SPENCER, T. A+

DOI：——

日期：——